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反应类型 涉及的主要有机物类别 水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖 还原反应 醛、葡萄糖 加聚反应 烯烃、二烯烃 缩聚反应 糖、氨基酸 * (二)能够发生水解反应的物质归纳 1.无机物类水解 (1)盐类水解 ①强酸弱碱盐水解呈酸性。如CuSO4、NH4NO3、FeCl3、Al2(SO4)3等。 ②强碱弱酸盐水解呈碱性。如KF、Na2CO3、K2SiO3、NaAlO2等。 ③弱酸弱碱盐水解可呈中性,也可能呈酸性或碱性。 * (呈中性) CH3COO-+NH+4+H2O CH3COOH+NH3+H2O 如: NH+4+CN-+H2O HCN+NH3·H2O (呈碱性) (呈酸性)等。 NH+4+NO-2+H2O HNO2+NH3·H2O * (2)卤代物水解生成酸 PCl3+3H2O = H3PO3+3HCl PCl5+4H2O = H3PO4+5HCl BrCl+H2O = HCl+HBrO * (3)金属氮化物水解生成金属氢氧化物和氨 Mg3N2+6H2O = 3Mg(OH)2↓+2NH3↑ △ (4)金属碳化物水解生成金属氢氧化物和烃类物质 Al4C3+12H2O = 4Al(OH)3↓+3CH4↑ CaC2+2H2O = Ca(OH)2+HC≡CH↑ * 2.有机物的水解反应 (1)卤代烃的水解 CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr NaOH △ (2)酯的水解 RCOOR′+H2O RCOOH+R′OH 浓H2SO4 △ * (3)糖类的水解 ①蔗糖和麦芽糖的水解 ②淀粉的水解 麦芽糖 葡萄糖 (C6H10O5)n C12H22O11 C6H12O6 水解 酸或酶 水解 酸或酶 ③纤维素水解 (C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 葡萄糖 催化剂 △ (4)蛋白质的水解 蛋白质+H2O 氨基酸 催化剂 * 【例3】葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题。 (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示: RCOOCH=CH2+H2O 已知:RCOOH+CH2=CH2+ O2 催化剂 加热、加压 * ①已知B是石油化学工业最重要的基础原料,写出A→B的化学方程式: ②D的结构简式为 。 C2H5OH CH2CH2↑+H2O 浓H2SO4 170℃ CH3COOCH=CH2 * 葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物质的转化关系可知B为CH2=CH2,C为CH3COOH,由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCHCH2。 解析 * (2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y,也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团 ;检验此官能团需用的试剂一般是 。 由X氧化成Y,又可与H2反应生成Z,可推知X为醛,Y为酸,Z为醇,又由于Y与CH2CH2OH的相对分子质量相同,可知Y为甲酸,X为甲醛,Z为甲醇;在甲酸中存在—CHO。 —CHO 解析 银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液) * (3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是:F G H,H与(1)中的D互为同分异构体。 ①G还可以发生的反应有 (填字母)。 a.加成反应 b.水解反应 c.氧化反应 d.消去反应 e.还原反应 ②本大题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有 . 4 。 浓H2SO4 △
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