专题18 有机物的合成与推断-2017年高考化学二轮核心考点总动员（原卷版）.docVIP

2017年高考二轮复习之核心考点步步高系列 考点、 题型介绍： 有机合成与推断为高考的必考题型，还有一些省市的选考题中考查《选修五 有机化学基础》也是以此类题型出现，有机框图+有机物的合成是是标准题型。主要以一种物质合成为背景，考查了有机反应类型、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机物的结构简式以及有机合成路线的设计。 高考选题： 【2016年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分） 秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式[来源:学.科.网] b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。 （6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。 解题技巧： 一、有机综合推断题解题方法与技巧 1、 2、有机推断解题的方法 正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。 逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，其合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。 、确定官能团的方法 根据试剂或特征现象推知官能团的种类 使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 遇I2变蓝则该物质为淀粉。 加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 根据数据确定官能团的数目 ②2—OH(醇、酚、羧酸)H2 ③2—COOHCO2，—COOHCO2 ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2— 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 根据性质确定官能团的位置 若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 由一卤代物的种类可确定碳架结构。 由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 、有机反应类型的推断 有机化学反应类型判断的基本思路 根据反应条件推断反应类型 在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) 在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解