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同分异构体书写
【高频考点解读】 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识有机物种类繁多的现象;2.认识同系物、同分异构体,掌握同分异构体的书写;3.了解有机物结构的不同表达方式,学会有机物结构简式的书写。【热点题型】题型一 同分异构体的书写方法例1、金刚烷(C10H16)的结构如右图所示,它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。该金刚烷的二氯代物的数目是( )A.4种 B.5种 C.6种 D.7种【提分秘籍】有机物的同分异构体1. 同分异构体的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围有机物化合物单质原子限制条件 结构相似[来源: 分子式相同[来同一元素质子数相同组成相差CH2原子团结构不同性质不同中子数不同注意:①分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如:H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同,但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式不同。②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。③同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如:CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。④化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。2.同分异构体的类型①碳链异构:指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如:所有烷烃异构都属于碳链异构。②位置异构:指的是分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构。如:1-丁烯与2-丁烯;1-丙醇与2-丙醇;邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。③官能团异构:指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如:碳原子数相同的烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃、环烯;醇与醚、;醛与酮、烯醇、环醚、环醇;羧酸与酯、羟基醛;酚与芳香醇、芳香醚;硝基烷与氨基酸等。3. 同分异构体的书写方法①列出有机物的分子式。②根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。③书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。【方法技巧】同分异构有技巧,分析结构找对称,类别异构先确定,碳链异构二分清,三看官能团异构,有序思维方法优。【举一反三】某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是 ( )。A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子C.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3D.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 【热点题型】题型二 同分异构体的判断例2、相对分子质量为100的烃,且含有4个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。[来源:学.科.网]A.3种 B.4种C.5种 D.6种【提分秘籍】同分异构体的判断 1.等效氢法在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。2.换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。
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