有机化学徐昌寿版题稿.ppt

有机化学 第二章重点： ①烷烃的命名； ②甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型； 乙烷的构象，丁烷的构象； ③氢原子的活泼性：3?H＞2?H＞1?H； 自由基的稳定性：3?＞2?＞1?＞ CH3·。 ④自由基反应Cl 、Br 第三章重点： ①乙烯的结构、sp2杂化； ②烯烃的顺反异构及Z/E标记法； ③烯烃的亲电加成反应，马氏规则； ④烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。 第四章重点： ① 炔烃的鉴定、烷基化反应、林德拉催 化反应、 ② 共轭二烯的性质、 p-?共轭、1,4-加成及1,2-加成、双烯合成。 ③ 红外光谱的特征峰。 第五章重点： ① 脂环烃的命名 ②环的大小与其稳定性（三元、四元环不稳定，易开环加成；五元、六元环稳定，不易开环加成） ③ 环己烷的构象： a. 通过C－C键的自由旋转形成椅式构象，消除张力; b. 椅式构象中的a键、e键，a、e键的相互转换，e键取代稳定。 第七章重点 1.联苯、萘、蒽、菲的命名。 2.萘环的定位规则。 3.非苯芳烃和休克尔规则。 第八章重点： ① 手性、手性分子与手性碳、旋光度与比旋光度、对映体与非对映体、差向异构体、内消旋体、外消旋体等的概念； ② 对称因素与分子的手性间的关系； ③ Fischer投影式的写法、R/S标记法； 第九章重点： ① 卤烷的化学性质； ② SN1、SN2、E1、E2反应的机理，四者间的竞争关系及影响因素； ③ 不饱和碳原子与卤素原子的相对位置对三种不同卤代烃的性质的影响。 第十章重点： ① 醇的制法（五种方法！）和醚的制法（二种方法）； ② 醇和醚的化学性质： 醇的化性：与活泼金属反应、生成卤代烃、生成无机酸或有机酸酯、氧化及脱氢； 醚的化性：质子化、醚链的断裂、过氧化物的生成、环氧乙烷的开环。 第十一章重点： ①酚的酸性及酚分子中C－O键的特殊稳定性； ②酚的制法：异丙苯氧化法、卤苯衍生物水解法、磺化碱熔法。 ③酚的化学性质 酚羟基的反应：酸性、与FeCl3显色、酚酯及酚醚的生成； 芳环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、烷基化及酰基化。 ④苯醌的化学性质（无芳性，可加成、氧化）。 第十二章重点： ①羰基上亲核加成反应（加HCN、NaHSO3、ROH、H2N－Y、RMgX等）； ②缩醛、羟醛缩合反应、碘仿反应及Cannizarro反应； ③醛与Tollen’s及Fehlling’s的反应； ④羰基还原为羟基的反应，羰基还原为亚甲基的反应； ⑤核磁氢谱的氢环境。 第十三章重点： ①重要的人名反应： 罗森门德还原法（把酰氯还原为醛）、霍夫曼降解（制少一个碳的伯胺）等。 ②羧酸衍生物的亲核取代（加成－消除）反应：水解、醇解、氨解。 ③酯、酰氯与格氏试剂的反应。 ④羧酸、酯、酰胺的还原(LiAlH4可还原羧酸及其衍生物，Na+C2H5OH可还原酯)。 第十四章重点 1．掌握克莱森（Claisen）酯缩合反应。 2．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机 合成上的应用。 3. 理解合成路线设计的基本知识。 4．了解麦克尔加成反应。 * * * 第一章重点： ①共价键理论及杂化理论； ②官能团次序； 第六章重点 1.单环芳烃的命名及共振理论。 2.单环芳烃化学性质卤代、傅克烷基 化、酰基化、磺化、硝化反应。 3.苯环的定位规则。 * *