2014届高三化学二轮专题教案：同分异构体.docVIP

考点一　同分异构体 1．同分异构体的种类 (1)碳链异构 (2)官能团位置异构 (3)类别异构(官能团异构) 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2CHCH3与 CnH2n－2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2 CnH2n＋2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 2.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： (1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 (2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”) (3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 1．(2012·新课标全国卷，10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案　D 解析　首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。 2．有机物乙苯溴取代物的同分异构体有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案　A 解析　乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种，分别是 3．分子式为C5H11Cl，在NaOH溶液中加热反应，生成的有机物在Cu的催化作用下加热反应，氧化产物能发生银镜反应的有(不考虑立体异构)(　　) A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 答案　B 解析　与—OH相连的C原子上含有两个H的能被氧化成醛基，分别是CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl、4．分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 答案　C 解析　分子式为C5H10O2的酯有： 同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。 (2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。 (一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)