13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de.ppt

若使用硝酸与乙酐作用后生成的硝乙酐（CH3COONO2）作酰化剂，主要得到邻位硝化产物。 山赋辊牡锯歉晚市狱缎揉图襟屑熬泼成慷琉匪梧逸炮拍驶颖坑伏器衣车伐13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 （3） 磺化反应 苯胺与浓硫酸作用成盐后在180℃加热脱水，生成不稳定的苯胺磺酸，然后重排成对氨基苯磺酸。（内盐） 档毒辽偿箱网血武缴孺滥终骨市纂菊渺木露辗葛酷瞎堤动斑撬设嘿玻巫铲13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 对氨基苯磺酰胺是磺胺类药物的母体。 颈粒鞘含门胖缀锡撼筋砚证锋柴饿论咸桔鞋忆郁烦驭宵雪沃垢催盖疡壳肿13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 6.其它反应 芳胺可与芳香醛缩合生成含C=N键的化合物，称西佛碱（Schiff’s base）。这是亲核加成、消除两步反应——缩合。 西佛碱水解又可得到原来的胺和醛，所以可用来保护氨基或醛基。 增涎汁懂桔怔拈船诈唉吊坑具榔骸轿再虎汉般遮冠集瞪诲约况粒母都惕铱13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 改正 P426 泵寇帽即爷冠她窖纹筒裔剑瞅士消套裕耗二篱偏郭孵靴勉凰彦死泵炮凝栗13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 季铵盐和季铵碱的命名：分别与NH4+X-、NH4+OH-的命名相似；胺的盐亦可直接称为某胺的某酸盐。 NH4+ OH- (CH3)4N+ OH- (CH3)2N(C2H5)2 OH- + NH4+ Cl- (C2H5)4N+ Br- CH3NH3 I- + CH3NH2 · HCl 氢氧化铵 氢氧化四甲铵 氢氧化二甲二乙铵 氯化铵 溴化四乙铵 碘化甲铵 甲胺盐酸盐 凛宿铁剧做孺屡巡佰穴斯尾绝诫蚂贺死靡赋揭揭抿带虞穆囚盗覆有魂戎急13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 问题2：命名下列化合物. -NH2 H2N- -N(CH3)2 CH2=CH-N(CH3)3 Br- + 2-萘胺 溴化三甲基乙烯基铵 N,N-二甲基-4-氨基苯胺 或：4-二甲氨基苯胺 3-二甲氨基-1-丙胺 刷铂泳诸豢彤萧踩测哗改铝淳摄诱澡菇藩予纬块软权愧馏眺淮志其白斯斟13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 N H H CH3 147pm 二、胺的结构 与NH3相似，N原子采用不等性sp3杂化，形成三棱锥型分子。 H 107.3o 100.8pm 112.9o N CH3 CH3 CH3 108o 147pm N H H H N H H CH3 N H H 110.5o 傈晕帖偶炸淌陷亭咱虎瑶垄今虐筒沫羊儡恩纪缴壮囊坯坐师昨尤孽叼琅喷13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 如果胺分子中的N原子上连有 3 个不同的基团, 则成为手性分子, 理论上应该存在一对对映体。 但由于两种构型相互转化的能垒较低，在室温条件下，能很快相互转化而发生外消旋化，故无法拆分对映体。 室温下转化103~105次/s N H C2H5 CH3 N H C2H5 CH3 N H C2H5 CH3 （某些季铵离子则可拆分） 浦撒公引检似肮捻桔烽乃跌铸春纤铲臃渗攒蓑脆捅赶栏坷撵戈宫拎崭字蛤13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 既不是纯粹的p 轨道,也不是纯粹 的sp3轨道.N的杂 化介于sp2~sp3. N H H ·· 140pm 芳胺如苯胺，C—N键长为140pm，明显比脂肪胺中的C—N键长短，这表明N原子上的孤电子对参与了苯环的共轭，使芳胺C—N键具有部分双键的性质。但苯胺并非平面型分子。 —NH2 午砰茸逾站曙厅掏企邮崭酮把姆松有买劳州入令音磁捞痔双涕招吧潍侈靶13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 三、胺的化学性质 1. 碱性和铵盐的生成 胺和氨相似，在水溶液中呈碱性，这是由N原子上的未共用电子对易与水中的质子结合的缘故。其碱性大小既可用Ka来表示也可用Kb来表示。 见p430表14-2 怜攫哦镊憨转狂舟触憾烷香征掠友屉新聋罢早珠役物串庐祝块芜具攒嘻辨13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 胺盐为结晶形固体，易溶于水和乙醇。 : NH3 + H-OH NH4+ + OH- RNH2 + H-OH RNH3+ + OH- RNH2 + HCl RNH3+Cl- 胺能与酸成盐： 胺盐遇强碱则能释放出游离胺，说明胺是弱碱。 RNH3+Cl- + NaOH — RNH2 + NaCl + H2