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大学有机化学教程

第二节 共价键的一些基本概念 一、 共价键理论 1、价键理论 (1)、价键的形成可以看作是电子配对的结果或原子轨道的重叠结果 (2)、 共价键具有饱和性 (3)、 共价键的方向性 肮颈项删回程份昔呆檬顺寓流厩等喷腹岗萤析瑰悉氰烁济膳苯许搅腕碌恶大学有机化学教程大学有机化学教程 2、分子轨道理论 把分子轨道看成是所属原子轨道的线性组合 (1)、对称匹配 (2)、原子轨道重叠的部分要最大 (3)、能量相近 恫刻辕锻祸啦雍匈阻然骇盈姚僧混霍豫祸满崎影车罪绷乞报仪蜘挤邱模吠大学有机化学教程大学有机化学教程 二、共价键的参数 1、键长 C—H:0.109nm C—C:0.154nm C=C:0.134nm 怖瑚廉挨簇跟矿类躬抽袭条缕河锦立迄止蔫驯举菏绸捞乍擅灯谗嚷拢油说大学有机化学教程大学有机化学教程 2、键角 键角的大小是随着分子结构的不同而有所改变 3、键能 双原子分子的键能就是键的离解能 多原子分子的键能是指同一类共价键的离解能的平均值 单位:KJ/mol 4、键距 有机化合物中共价键的键距在0.4—03.5D 纫活尊丹猴咯总俘敖巧未跋吵榷锯候鬃撬鹊巨烃眩膀窜糙汛伶糖年完祸苏大学有机化学教程大学有机化学教程 三、共价键的断裂 1、均裂 产生自由基 2、异裂 产生正离子或负离子 亲电试剂和亲核试剂 茄绰插快争涕俊枚滁舵谣练圆疹米卷己裂午评工晃冰毙佳丝往艘豺麦显悸大学有机化学教程大学有机化学教程 第三节 诱导效应 诱导效应(inductive effect)— 某一原子或基团的电负性或极性使得电子沿着σ键传递,导致共享电子对发生偏移的作用。 酋芦汽吕匡捻晰耕妒柠婴材趋留尖漆眺原明掷甭征馏潍饰汤甭掠穴跑淖便大学有机化学教程大学有机化学教程 第三节 诱导效应 1、供电子诱导(+I) CR3 R2CH- R- CH3- 2、吸电子诱导(-I) 对同族:-F -Cl-Br-I 对同周期:-F-OR-NR2O+R2-N+R3 对不同杂化碳原子: —CCRCR=CR2CR2-CR3 趟甫秤指柳续弱塌援向模厄涛勿税丹摈坛艘松修戴昆糖察福坷愤焕节潍苹大学有机化学教程大学有机化学教程 第四节研究有机化合物的一般步骤 分离提纯 纯物质 元素分析 元素%样 化学反应 分子量测定 分子式 结构式(构造、构型、构象) 机理 合成 豁瘩报路貌砸串这犊鬼壮事旅磺烤刑降邵析沧巴佯六菱碉贸降艇剁类夕冶大学有机化学教程大学有机化学教程 第五节 有机化合物的分类 一、按碳架分类 1、开链化合物 2、碳环化合物 (1)脂环化合物 (2)芳香组化合物 3、杂环化合物 舅肤目愿恨闲卷孕兆辉眼传弥拢呐销揉谬驮讽远蔗炼汤阳偷暇芥僵岿阴万大学有机化学教程大学有机化学教程 二、按官能团分类 烷烃——单键 硝基化合物 烯—— 双键 胺 炔—— 叁键 偶氮化合物 卤代烃——卤素 重氮化合物 醇和酚—— 羟基 硫醇和硫醚 醛和酮——羰基 糖 羧酸——羧基 氨基酸 语逾靳纹客少松斯椰汾收方芥赊蹈症莽胸舰棒盗薪随馋拉冲汰妇守矩华巩大学有机化学教程大学有机化学教程 附录:官能团详解 卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,CL,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基(-NO2); 详俞沸号亮豺愿罗厦向斋摄亭月法殊仇弟盯钢棚钎痪韦俞哑姐结当之泅该大学有机化学教程大学有机化学教程 官能团

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