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大学有机化学教程
第二节 共价键的一些基本概念
一、 共价键理论
1、价键理论
(1)、价键的形成可以看作是电子配对的结果或原子轨道的重叠结果
(2)、 共价键具有饱和性
(3)、 共价键的方向性
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2、分子轨道理论
把分子轨道看成是所属原子轨道的线性组合
(1)、对称匹配
(2)、原子轨道重叠的部分要最大
(3)、能量相近
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二、共价键的参数
1、键长
C—H:0.109nm
C—C:0.154nm
C=C:0.134nm
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2、键角
键角的大小是随着分子结构的不同而有所改变
3、键能
双原子分子的键能就是键的离解能
多原子分子的键能是指同一类共价键的离解能的平均值
单位:KJ/mol
4、键距
有机化合物中共价键的键距在0.4—03.5D
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三、共价键的断裂
1、均裂
产生自由基
2、异裂
产生正离子或负离子
亲电试剂和亲核试剂
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第三节 诱导效应
诱导效应(inductive effect)— 某一原子或基团的电负性或极性使得电子沿着σ键传递,导致共享电子对发生偏移的作用。
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第三节 诱导效应
1、供电子诱导(+I)
CR3 R2CH- R- CH3-
2、吸电子诱导(-I)
对同族:-F -Cl-Br-I
对同周期:-F-OR-NR2O+R2-N+R3
对不同杂化碳原子:
—CCRCR=CR2CR2-CR3
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第四节研究有机化合物的一般步骤
分离提纯
纯物质
元素分析
元素%样 化学反应
分子量测定
分子式 结构式(构造、构型、构象) 机理
合成
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第五节 有机化合物的分类
一、按碳架分类
1、开链化合物
2、碳环化合物
(1)脂环化合物
(2)芳香组化合物
3、杂环化合物
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二、按官能团分类
烷烃——单键 硝基化合物
烯—— 双键 胺
炔—— 叁键 偶氮化合物
卤代烃——卤素 重氮化合物
醇和酚—— 羟基 硫醇和硫醚
醛和酮——羰基 糖
羧酸——羧基 氨基酸
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附录:官能团详解
卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,CL,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基(-NO2);
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官能团
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