手性、手性分子和手性药物探索.pptxVIP

手性和手性分子 手性介绍 手性原则 手性药物 手性模型 目 录 CONTENTS 手性定义 手性的发展 手性定义 手性（chirality）一词源于希腊语词干“手”χειρ (ch[e]ir~)，在多种学科中表示一种重要的对称特点。如果某物体与其镜像不同，则其被称为“手性的”，且其镜像是不能与原物体重合的，就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性及手性物质只有两类：左手性和右手性 手性的发展 光学活性一词用来解释手性物质与偏振光的相互作用，一个手性分子的溶液能是偏振光振动平面旋转。这一现象由让·巴蒂斯特·毕奥于1815年发现，并在制糖工业、分析化学、制药领域中显示出了重要性。路易斯·巴斯德在1848年推测出手性现象是源于分子。1961年反应停（沙利度胺）因为强烈致畸作用而被全面召回，进一步研究显示，反应停的R构型分子具有疗效，而S构型分子具有强烈致畸作用2001年威廉·斯坦迪什·诺尔斯、野依良治、巴里·夏普莱斯因在手性催化方面的贡献共享诺贝尔化学奖。 手性模型 ?1995年3月，美国《科学》杂志报道在洛杉矶召开的“生物分子手性均一起源”的国际会议上，与会的物理、化学、天文学家大多数认为，“没有手性就没有生命”，“手性起源先于生命”而不是生命自然选择了手性。 手性介绍 碳原子在形成有机分子的时候，由于相连的4个原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子从分子的组成形状来看，它们是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就像左手和右手那样，称这两种分子具有手性，又叫手性分子。 因此这两种分子互为同分异构体，这种异构的形式称为手性异构，有R型和S型两类。 手性原则 2006年6月16日出版的英国《自然》刊发文章称，美国研究人员发现，物质的固（体）-液（体）相平衡可能参与了生物分子手性的形成。比如，氨基酸固（体）-液（体）相的平衡，可以由刚开始时的小小的不平衡导致严重偏向一种手性形式，即左旋或右旋。而这种现象出现在水溶液中，因而也可以解释生命起源以前的左手性和右手性，即为何左右手性数量相当的分子为何会转变成生物分子偏爱一种手性。而物质世界中有活性作用的分子常常是左旋，如左旋糖苷。 手性药物 反应停 在手性药物未被人们认识以前，欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药，很多孕妇服用后，生出了无头或缺腿的先天畸形儿，有的胎儿没有胳膊，手长在肩膀上，模样非常恐怖。仅仅4年时间，世界范围内诞生了1.2万多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反应停”的惨剧。后来经过研究发现，反应停的R体有镇静作用，但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。 催化剂 在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药公司来说，他们每生产一公斤药物，还要费尽周折，把另一半分离出来。科学家用一种叫做“不对称催化合成”的方法解决了这一问题。这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化学行业，给工业生产一下子带来了巨大的好处，这项研究也获得了2001年度的诺贝尔化学奖。毫无疑问，这个成果具有重要意义。 谢 谢 观看