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鲁科化学选修5有机化合物的合成(第一二课时)
总结:碳链缩短的反应有哪些? 烷烃的裂化 烯、炔被酸性KMnO4 氧化 羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃等。 (3)能与FeCl3溶液发生显色反应的必须是酚羟基,显然F可以水解生成酚。 (4)D物质水解可生成对氨基苯甲酸,含有氨基和羧基两种官能团,它们可以相互缩聚形成聚合物。 答案: gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 OH- H+, Δ 常见官能团间转化示意图 gkxx精品课件 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 碱,醇 Δ OH- H2O 常见官能团间转化示意图 CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 浓 硫 酸 170 ℃ H+ Cu Δ 浓 硫 酸 Δ KMnO4 (H+) H2O 催 O2 化 剂 HX 碱,醇 Δ OH- H2O OH- H+, Δ 浓硫酸, Δ LiAlH4 银 新 氨 制 溶 Cu (OH) 2 液 ,O2 H2 Ni Δ 常见官能团间转化示意图 练一练: 某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液 中,并微热,通过该过程不可能得到下列哪种有机化 合物: A.CH3CH2C(CH3)=CHCHO B.CH3CH2COCH=CHCH3 C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3 D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3 C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3 利用给定的有机化合物合成相关物质 (无机原料任选) 苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯 乙醇 乳酸 *乙烯 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯) 露一小手 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成步骤: 如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯 ? O=C O=C CH2 CH2 O O CH2=CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH Br2 NaOH(aq) [O] [O] 浓H2SO4 O=C O=C CH2 CH2 O O 课下思考: 【例1】卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na → CH3CH2CH2CH3+2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是 A.CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 【思路点拨】 【自主解答】选C。由信息2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3 +2NaBr可知,反应机理为:分子内碳溴键断裂后,两个 断键重新结合为碳碳键,溴与钠结合为NaBr。A中两分子 CH3CH2CH2Cl可合成CH3CH2CH2CH2CH2CH3;B中CH3CHBrCH2Br 一个分子不能成环,两分子生成 或 ;C中一分子CH2BrCH2CH2Br可合成 D中一分子CH3CHBrCH2CH2Br可合成 【变式训练】(双选)(2010·海南高考)已知: 如果要合成 所用的原 始原料可以是( ) A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 【解析】 【例2】请以乙烯为原料合成乙酸乙酯。写出相关反应的化学方程式,并指明反应类型。 【思路点拨】 【自主解答】实现有机物官能团的引入与转化,要联想 各类官能团的性质和转化关系,一种物质的性质就是另 一种物质的制备方法,因此,要注意对各类有机物官能 团之间的关系进行分析、综合和概括,尤其是有许多官 能团不能直接引入和转化的,就要注意多个官能团的连 续转化,综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。 根据已学过的烃及烃的衍生物的相互转化关系,很容易 理顺该合成思路为:CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO H2O O2,Cu △ O2,催化剂 △ 答案:CH2=CH2+H2O CH3CH2OH(加成反应) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2
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