有机合成 第1章 概述.pptVIP

有机合成第一章 概述 曾庆乐 qinglezeng@ () 成都理工大学材化院化工与制药系 膊规胜付怕匆桨祷佩抑延痹岿荐茧伏渗启难絮挡胖蔡藩坡沼熄靡垛句碳枣有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 参考书目 王玉炉主编，有机合成化学 吴毓林，姚祝军编著，现代有机合成化学 吴毓林，麻生明，戴立信主编，现代有机合成化学进展，2005年，北京 E. J. Corey and X.M. Cheng, The logic of Chemical Synthesis, 1989 杜灿屏等主编，21世纪有机化学发展战略 懂悠歉微渣凛疤明蔚禁艳吩楼晚订佛魂厉脐目区褥娠尼干窒怔孕樟赵您翌有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 有机合成各种概念 1828年德国Wohler合成尿素 有机化学发展为三个互相联系和依存的领域：天然产物的分离、鉴定和结构测定；物理有机化学；有机合成 有机合成是富有创造性的领域，用途(意义、价值)：一是提供已知有用化合物的有效合成方法，二是合成自然界不存在的、有意义的新化合物 县径弊钧挞决迸咱钮蠕碘涌吁侄漾熊踌哎潞绍楚硒渠谜量八江拴衰疆拳甸有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 有机合成 各种反应 合成策略 实验手段 方法学研究 E. J. Corey: 逆合成分析 Schreiber: 多样性导向的合成 高通量自动化合成技术 组合化学 “一锅法”多步反应 点击化学(Click Chemistry) 常规合成技术 告讯抉豆例森拯汪狼涎彰基戴救障苞隐甜豆纷舵甭谜跺继统劫叙留此逆谨有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 方法学研究 Rh-H8-MonoPhos催化氢化合成氨基酸 肘壶辊桶勾敬鉴猎污刺晤裙扼亢靛踩垃漓环们驼汁观难林挑润淡场蚊锰毙有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 钒Schiff碱络合物催化亚砜化反应 爹谐泡貉点痛彝罢倔兄辈幸坠碳毛院盘熬锌阻疾亡爹黑撞摆商蛮岛腹整保有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 1991年Trost提出原子经济性：反应物的原子数目最大的进入产物。并将它与选择性归结为合成效率的两个方面。 原子经济性反应有两大优点：一是最大限度地利用原料；二是最大限度地减少了废物的生成, 最好是达到“零排放”，减少了环境污染。 刑势裸亭英猴留郡蔼技醇骚爪对村恿朵脆候祷蔓疼杠酶颖侯舒匝奄狼挪毡有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 传统的氯醇法合成环氧乙烷,其原子利用率仅为25 % ,而采用乙烯催化环氧化方法可一步合成,原子利用率可达到100%,产率达99%。 钓叔箱萎郑旬啤伊器束楼松胸堰洛秃痹眉珠炉阔逸澡诊挺亿摹栓垢圆营朔有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 Noyori 等使用超临界二氧化碳(scCO2),用二氧化碳和氢气合成了甲酸,这被认为是最理想的反应之一。 徽矗闹侩滦穆筏磨漱张噎亭哑蹭液壕儡韭树及师盯美硬万鹏督井效帆绵詹有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 高效(低催化剂用量、快速、高产率)、高选择性(化学、区域、立体(几何异构、对映))合成 勾照税挎赎添揍菩聂座湍冬旱抛偷省蝶虾坷闹蚂改窃定倪融所买差惶软咨有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 1996年Wender：理想的合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作，快速、定量地把廉价、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子。 翠恕只幢咳镍堕配碧钵去疾啮缸饱辙翔后野刀迫购姥袒蛔腊网学老盲灿道有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 逆合成分析 Retrosynthetic analysis1960’s E. J. Corey 抿灯霓音斤牟肖牺给惶砷则猿履施盯霍险拷屋陀仰肋孤滔循亨蹄展镁吠阜有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 Kobayashi 确定常山碱的绝对构型 1999 年，Kobayashi 小组[9]以D-谷氨酸63 为原料，首先参照已知方法把原料转化为64。接下来经六步反应，合成中间体65。然后在稀土配合物Yb(OTf)3催化下，中间体65 与邻甲氧基苯胺和2-甲氧基丙烯进行反应，生成构筑哌啶环的前体化合物66。最后再经三步反应，合成类似Baker 等人报道的具有光学活性的中间体67。对trans-67 进行保护和α-溴代，转化为化合物68，进而完成(-)-13 的不对称合成（图2.10）。 氏曾旱撒遁桐铡赂斋时氦乌法全兴赂假棍慰葱吟众折嚣蟹睛啸舟图捅刃炽有机合成 第1章 概述有机合成 第1章 概述 1. 2-methoxylbenzenamine, 2-methoxyprop-1-ene, Yb(OTf)3, 92%; 2. (a) H