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第五章脂环烃讲解
环己烷的其它构象式 半椅式 (half chair form) 扭船式 (twist boat form) 椅式 船式 椅式 半椅式构象 5个碳在同一平面上 有角张力(C-C键角接 近120o) 平面碳上的C-H键为重叠 式构象(有较大的扭转张 力) 扭船式构象 1.84? 扭曲式构象 各种环己烷构象的势能图 第五章 脂环烃 学习要求 1.掌握脂环烃的命名。2.掌握脂环烃的结构和性质,环的大小与稳定性的关系。3.掌握脂环烃的顺反异构,环己烷及取代环己烷的构象分析(船式和椅式、a键和e键)。4.理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构)。5.了解脂环烃的一般合成方法。 (单)环烷烃 通式:CnH2n 桥环烃(稠环) 桥环烃 螺环烃 (与烯烃通式相同) 第一节 脂环烃的分类和命名 1.1 脂环烃的分类 螺环: 稠环 桥环 三元环 五元环 公用的碳原子 Ⅱ Ⅰ ● 公用的碳原子:桥头碳原子 六元环 Ⅱ Ⅰ ● ● 除桥头以外的碳原子 桥头碳原子 五元环 Ⅱ Ⅰ ● ● ● 以环为母体,名称用“环” (英文用 “cyclo”)开头。 环外基团作为环上的取代基 环丙烷 环己烷 甲基环丙烷 cyclopropane cyclohexane methyl-cyclopropane 1, 3-二甲基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 1, 3-dimethyl-cyclohexane 1-isopropyl-4-methylcyclohexane 取代基位置数字取最小 1.2 脂环化合物的命名 顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。 顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane) 反-1,3-二甲基环戊烷(两者为对映异构体) (trans-1, 3-dimethylcyclopentane) 顺反异构体 镜面 环可作为取代基 (称环?基) 相同环连结时,可 用词头“联”开头。 环丙基环己烷 3-甲基-4-环丁基庚烷 联环丙烷 cylcopropylcyclohexane 4-cyclobutyl-3-methylheptane bicyclopropane 桥环烃(Bridged hydrocarbon)的命名 桥 头 碳:几个环共用的碳原子, 环的数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环;断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出 环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链 桥头碳原子 十氢萘 二环[4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 桥头间的碳原子数 (用.隔开) 环的数目 组成桥环的碳原子总数 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 用,隔开 bicyclo[2. 2. 1]heptane 8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane 三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane 二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane 螺环烃(spiro hydrocarbon)的命名 编号从小环开始 取代基数目取最小 螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane 4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane 除螺C外的碳原子数 (用.隔开) 组成桥环的碳原子总数 环烷烃的其它命名方法 : Decahydro-naphthalene 十氢萘 萘 naphthalene 莰烷 2-莰酮(樟脑) camphane camphor 立方烷 金刚烷 cubane adamantane 按形象命名 按衍生物命名 若环烃中有双键时,编号应从双键开始,且使编号的数值最小。 1 2 3 4 5 6 1,3-环己二烯 含双键的脂环烃称为环烯: 若环中有双键也有支链时,编号从双键起,且要使支链 编号尽可能最小。 CH3 3-甲基环戊烯 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1,6-二甲基环己烯 第二节 脂环烃的性质 每个CH2的燃烧 (KJ/mol) 每个CH2的燃烧热 (KJ/mol) 小环 C3 C4 环丙烷 697.1 环丁烷 686.1 中环 C8 ?
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