有机化学辅导2010.12.18材料.pptVIP

复习重点: 四套阶段练习 两套网上作业 按照《有机化学》教学大纲的教学内容和教学要求考查。 有机化合物的命名：烷烃的命名、烯烃的命名（包括顺/反、Z/E）、炔烃的命名；环烷烃的命名、环烯烃的命名；卤代烃的命名；单环芳烃的命名、稠环芳烃的命名；醇、酚、醚的命名；醛、酮的命名。硝基化合物、胺的命名。基本杂环化合物的命名。 常见烷基要求掌握： ? 常用物质名称对应的结构式要会写 例如：氯仿、萘、苯甲醚、甲酸、乙酸、甲醛、丙酮、 四氯化碳、环氧乙烷、乙醚、四氢呋喃、噻吩、吡啶、丙二酸、烯丙基、丙烯基等等。 烷烃的系统命名： 烯烃的顺、反异构命名 注意用Z、E或顺、反标出构型 命名原则: 取含有羟基的最长碳链为母体,编号时使羟基位次尽可能小,其它支链作为取代基。 多元醇应选择尽可能多的羟基作为母体。 杂环化合物命名：注意取代基位置的标记 例题： 手性化合物的命名： R-S标记法是根据手性碳原子所连四个基团在空间的排列来标记的。其方法是，先把手性碳原子所连的四个基团按次序规则排队，若其顺序为abcd时，将排在最后的基团d置于离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其它三个基团。即从排在最先的a开始，经过b，再到c轮转着看。如果轮转的方向是顺时针的，则将该手性碳原子的构型记为“R”，如果是逆时针的，则标记为“S”。 2、简答题 主要考察学生对基本概念和基本理论的掌握情况。 要求同学要知道为什么? 考生可以从以下几个方面复习和准备。 化合物物理性质的比较—熔点、沸点等 例如：正戊烷与异构体新戊烷的沸点比较。 化合物酸性的比较：包括醇、酚、羧酸的酸性比较 例如： 三氯乙酸的酸性大于乙酸，主要是由于（ ）的影响。 A、 共轭效应 B、吸电子诱导效应 C、给电 子诱导效应 D、空间效应 答案：B 糖、蛋白质、氨基酸：要求掌握其基本的概念、知识、反应等 举例如下：　 蛋白质是两性 物质；蛋白质在高温作用下发生变性。 鉴定?-氨基酸常用的试剂是水合茚三酮 葡萄糖在酸性水溶液中有变旋光现象。 D-葡萄糖与D-甘露糖互为差向异构体。 氨基酸具有两性，既具有酸性又具有碱性，但它们的等电点都不等于7，含－氨基－羧基的氨基酸其等电点也不等于7。 哪些糖属于还原糖 3、完成反应 烯烃和炔烃的亲电加成反应加成取向符合Markovnikov规则 共轭二烯烃的加成 D-A加成反应 酚的反应举例： 卤代烷的有关反应举例： 醚的反应举例： 醛酮的有关反应举例： 羧酸及其衍生物的反应举例： 杂环的反应举例： 胺类化合物的反应 四、鉴别题: 针对开卷考试 ,不是直接给出几个化合物让你鉴别。而是要求学生首先要读懂题意,然后再根据所学知识进行回答,但是所考核的知识点,还是用简单的化学方法或简单的光谱知识进行化合物的鉴别。下面介绍几个知识点： 各种醇的鉴别方法： 五、合成题 合成题举例 六、推测结构 仔细读题， 根据题中的已知条件推测结构单元； 烃类化合物CnHm不饱和度的计算方法为： 不饱和度=n-(m-2)/2。 根据所给光谱信息推测官能团和帮助解析结构 例2：化合物A分子式为C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇溶液作用生成B(C3H6)，用酸性高锰酸钾氧化B得到CH3COOH、CO2, 和H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。试写出A、B、C的结构。 例3：某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能和硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B(C9H12)，将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)，试写出A、B、C的结构。 例4：根据下面所给的1HNMR数据，请写出1，2，3种情况分别对应分子式为C5H10O的醛酮异构体的结构式。1）二个单峰2）δ：1.02（二重峰，6H），2.12（单峰，3H），  2.22（七重峰，1H）3）δ：1.05（三重峰，6H），2.47（四重峰，4H） 例题：由乙烯合成正丁醚（C4以下的有机物可任选） 答案： 例题：由丙炔为有机原料（其它试剂可任选）， 合成下面的化合物。 以 ≤ C2 的有机物为原料合成正辛烷 答案： Me 即 CH3- 例1： 化合物A和B：分子式均为C5H10O，其IR：1715cm-1强吸收，1HNMR图谱中A为1.5（6H，三重峰），2.47（4H，四重峰）。B的1HNMR为：1.02(6H, 两重峰)，2.13(3H，单峰)，2.22(1H，多重峰)，推出化合物A、B的结构。 答案： 举例： 若采用Na(Li)+NH3还原炔烃，可以得到反式烯烃。 答案： 答案： 答案： 芳烃的反应—注意定位规则 由于反应生成的芳酮能与AlCl3 形成络合物，所以催