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专题:有机化学
第四讲 有机化合物的性质
一、结构
核心是
二、化学性质
1、以代表物为思维载体
2、从头往后梳理
(一)烷烃的化学性质
1、取代反应:
甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段
2.氧化 在空气中燃烧:
3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下,加热到4500C以上时,分子中的键发生断裂,形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为 反应。
(二)单烯烃
乙烯是最简单的单烯烃,分子式为 ,结构简式为 。
(1)加成反应 (与H2、Br2、HX、H2O等):
(2)氧化反应:
①与酸性KMnO4的作用:使KMnO4溶液
分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4
补充:烯烃与KMnO4的反应
在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇,高锰酸钾被还原成 。在酸性高锰酸钾溶液中,烯烃中碳碳双键完全断裂,CH2=基被氧化成 ,RCH=基被氧化成 ,基被氧化成 。 高锰酸钾被还原成 。
(3)加聚反应:
补充:二烯烃化学性质:
乙炔性质
化学键:
独特的大π键:介于单键和双键之间的独特的键(键长、键能)
苯的化学性质
1、易取代
(1) 卤代:
(2)硝 化
(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)
2、难氧化:
不使酸性高锰酸钾溶液褪色
3、加成
(1)取代反应:
三硝基甲苯(TNT)
(2)氧化反应
(五)卤代烃
1、被羟基取代(卤代烷的水解)
2.消除反应
卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热,分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。
(六)乙醇
醇的主要化学性质
1、与金属Na的取代
CH3CH2OH + Na → (乙醇钠)﹢
功能:
2、乙醇与HX反应:
思考:
两者是否可逆反应?
3、脱水:
分子内脱水:消去反应
分子间脱水:取代反应
4、氧化:
催化氧化
知识拓展
伯醇(—OH在伯碳——首位碳上),去氢氧化为醛
仲醇(—OH在仲碳-中间碳上),去氢氧化为酮
叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H),则不能去氢氧化。
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)
实验 探究醇的氧化反应特点(与K2Cr2O7的反应)
事实证明:
醇的氧化反应规律(1)伯醇氧化为 ;(2)仲醇氧化为 ;(3) 难被氧化。
5、酯化反应
(七)苯酚
受苯环的影响,酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。
酸性排序:
取代反应
结论:苯酚能与溴水发生 反应
苯酚与苯取代反应的比较
酚醛塑料(俗称电木)
(八)醛、酮的化学性质
羰基的结构
重点信息:羟醛缩合反应
在稀碱催化下,含α- H的醛发生分子间的加成反应,生成β-羟基醛,这类反应称为羟醛缩合(aldol condensation)反应。
β-羟基醛在加热下很容易脱水,生成α,β-不饱和醛:
关于羟醛缩合反应的几点说明:
(1) 的醛不发生羟醛缩合反应;
(2)如果使用两种不同的含有α-H的醛,则可得到 种羟醛缩合产物的混合物;
(3)如果一个含α-H的醛和另一个不含α-H的醛反应,则可得到收率好的单一产物。
经典例题讲解
常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:
(九)羧酸
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