氨基酸之精氨酸讲义.pptVIP

精氨酸 尹贤洙 基本信息 化学名称：L-2氨基-5-胍基戊酸 英文名称：arginine 三字母符号：Arg 单字母符号：R 基本信息 相对分子量：174.20 分子式：C6H14N4O2 分子结构式如图 物理性质 熔点：244℃(分解) 纯品含量：99.0%-100.0% 比旋光度：+26.9°--27.9° 透光率：≥98% 氯化物含量：≤0.02% 物理性质 硫酸盐含量：≤0.02% 铁含量：≤10ppm 砷含量：≤1ppm 其他重金属含量：≤10ppm 其他氨基酸：不得检验出。 物理性质 干燥失重量：≤0.5% 灼烧后残渣剩余：≤0.10% 常温下PH值：10.5-12.0 产品通用名称：L-精氨酸 化学性质 所有天然精氨酸为L-型，从水中结晶的产物含2分子结晶水，在乙醇中结晶的是无水物。 由于分子中胍基的存在，精氨酸呈碱性，易与酸反应形成盐。 化学性质 经水重结晶后，于105℃失去结晶水。 其水溶性呈强碱性，可从空气中吸收二氧化碳。 溶于水(15%,21℃),不溶于乙醚，微溶于乙醇。 化学性质 白色斜方晶系（二水物）晶体或白色结晶性粉末。 天然品大量存在于鱼精蛋白中，亦为各种蛋白质的基本组成，故存在十分广泛。 结构 精氨酸可以算为一种双性氨基酸，这是因为与主链最接近的旁链部份是较长的、而且是有机及疏水的，而另一端的旁链则是一个胍基。 结构 这个胍基的酸度系数（pKa值）为12.48，在中性、酸性或碱性的环境下都是带正电荷的。 因为在其双键及氮孤立电子对之间的共轭体系，使得其正电极离开原位。 这个胍基能形成多重的氢键。 来源 精氨酸可以从任何含有蛋白质的食物中摄取，如肉类、家禽、奶酪产品、鱼类等。 而含有大量精氨酸的食物则包括有巧克力、花生及核桃等。 合成 精氨酸是由瓜氨酸透过胞质酵素精氨基琥珀酸合成酶（ASS）及精氨基琥珀酸裂解酶（ASL）合成。 在这个过程中所消耗的能量较大，这是因为要将每一个分子合成精氨基需要将三磷酸腺苷（ATP）水解成一磷酸腺苷（AMP），即两个三磷酸腺苷当量。 合成 瓜氨酸能从以下各种来源生成： 从精氨酸经由一氧化氮合酶（NOS）催成； 从鸟氨酸经由脯氨酸或谷氨酰胺/谷氨酸的分解代借催成； 合成 从非对称性二甲基精氨酸（ADMA）经由二甲基精氨酸二甲胺水解酶（DDAH）催成。 经由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途径是双向性的，因此氨基酸的生成会容易受到细胞的种类及生长阶段的影响。 合成 从整个机体来看，精氨酸在生物体内的合成基本是发生在小肠的上皮细胞。 小肠的上皮细胞会从谷氨酰胺及谷氨酸先产生瓜氨酸， 然后在肾脏的肾小管细胞协助下抽取出来并转化为精氨酸。 合成 因此，若小肠上皮细胞或肾脏肾小管受到损害，精氨酸的内生合成会因而减少，这些人的膳食要相应提高。 另外，精氨酸的合成也会在其他细胞中发生，但所合成的份量较少。 合成 若在非机体合成的环境中加入诱导型一氧化氮合酶（iNOS），可以明显的提高合成的份量。 在一氧化氮合酶催化的过程中，产生副产品瓜氨酸，可以透过“瓜氨酸/一氧化氮过程”或“精氨酸/瓜氨酸过程”再转化为精氨酸。 合成 这个转化过程可以在多种不同的细胞内进行，瓜氨酸会因某程度上取代精氨酸而生成出来。 但是，过程很难被量化，原因是瓜氨酸会与较稳定的一氧化氮化合物（硝酸盐及亚硝酸盐）积聚起来。 功能 精氨酸在以下的生物代谢各种过程中，都有着重要的角色： 1、细胞分裂 2、伤口复原 3、排出氨 4、免疫功能 5、分泌激素 作用于蛋白质 精氨酸的分子结构、电荷分布及形成多重氢键的能力，使得它能与带有负电荷的分子相结合。 因此，精氨酸在蛋白质的外围，能在带电荷的环境下产生相互作用。 作用于蛋白质 在机体的蛋白质内，胜肽精胺酸脱亚氨酶能将精氨酸转化成瓜氨酸。 而蛋白质甲基转移酶能将精氨酸甲基化。 作为前体 精氨酸是一氧化氮、尿素、鸟氨酸及肌丁胺等物质的直接前体，是合成肌肉素的重要原料，且被用作聚胺、瓜氨酸及谷氨酰胺的合成。 作为一氧化氮的前体，精氨酸可以协助舒张血管。 作为前体 非对称性二甲基精氨酸（ADMA）会压抑一氧化氮的化学作用， 所以非对称性二甲基精氨酸ADMA被认为是心血管疾病的标记，就像精氨酸是健康内皮细胞层的象征一样。 压抑病毒复制 细胞培植研究指出当有机体外（试管内）赖氨酸与精氨酸的比例偏向赖氨酸时，可以压抑病毒的复制。 在治疗上的成效却是未知的，但食用精氨酸会影响注射赖氨酸的效用。 营养增补剂 精氨酸是鸟氨酸循环中的一个组成成分具有极其重要的生理功能。 多吃精氨酸，可以增加肝脏中精氨酸酶(arginase)的活性，有助于将血液中的氨转变为尿素而排泄出去。 营养增补剂 所以，精氨酸对高氨血症，肝脏机能障碍等均有功效。 精氨酸也是精子蛋白的主要成分，有促进精子的质量，提高精子运动