第三章第一节醇和酚2技术分析.ppt

第一节 醇 酚 第二课时——酚 毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图 一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为酚类吗？ 一、苯酚的结构 比例模型 球棍模型 化学式 ： 结构简式 C6H6O 或 C6H5OH OH 所有原子均一定共面吗？ ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃ 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 ③有毒，有腐蚀作用,如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 二、物理性质 活动：探究苯酚是否具有酸性 实验 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 现象 方程式 结论 溶液变澄清 溶液出现浑浊 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 + HCl + NaCl —OH —ONa —OH + NaOH —ONa + H2O （1）弱酸性 -OH -O- + H+ -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 -ONa -OH + NaOH + H2O 石炭酸 -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 三、化学性质 -ONa -OH + Na2CO3 + NaHCO3 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 【学与问1】 OH 活动：探究羟基对苯环的影响 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水 现象 结论 方程式 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 活化 三、化学性质 （2）取代反应 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定 注意：成功关键是浓溴水且过量 注意：取代位置是羟基邻位和对位 思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？ OH OH - CH=CH OH 6mol; 7mol 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 【学与问2】 三、化学性质 （3）显色反应 苯酚稀溶液 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检. （3）显色反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 O2 （4）氧化反应 无色晶体 对-苯醌（粉红色晶体） =O O= OH 将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象? 酸性KMnO4溶液会褪色 三、化学性质 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 3、怎样分离苯酚和苯的混合物? 练一练 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加盐酸 或通入CO2 苯酚钠和苯的混合物 苯酚 4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能使氯化铁变色的有几种？ 5种，芳香醇、芳香醚、酚互为官能团异构 学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。