有机化学 第四章环烃-非苯芳烃.pptVIP

按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种: 由于两个环的邻位有取代基存在时,由于取代基的空间阻碍联苯分子的自由旋转.从而使两个苯平面不在同一平面上,产生异构体. 是合成多种染料的中间体,该化合物有毒,且有致癌可能,近来很少用. 制备: ? 4,4‘-二硝基苯还原得到. ? 工业上由硝基苯为原料,联苯胺重排反应 萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃. 萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%. (1) 萘的结构,同分异构现象和命名 萘为白色晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊气味(常用作防蛀剂),易升华. 不溶于水,而易溶于热的乙醇和乙醚. 萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二甲酸酐. 萘的?位取代时,中间体碳正离子的共振结构式: 萘的磺化也是可逆反应. 磺酸基进入的位置和反应温度有关. 例:由?-萘磺酸碱熔得到?-萘酚 萘比苯容易起加成反应: ?生成二氢化萘 在更高温度下,用钠和戊醇使萘还原得四氢化萘. 萘的催化加氢(反应条件不同,产物不同): 萘比苯容易氧化,不同条件下得到不同氧化产物 例1:一个环被氧化成醌(?-萘醌): (3) 萘环的取代规律 由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就进入该环,即发生“同环取代”.若原来取代基是在?位,则第二取代基主要进入同环的另一?位.