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第五章进入合成有机高分子化合物的时代
第 五 章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的 基本方法 学习目标 1. 能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点; 2. 能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体; 3. 能说明加聚反应和缩聚反应的特点。 高分子化合物与低分子化合物有什么不同? 1、相对分子质量的大小不同: 2、基本结构不同: 3、物理、化学性质不同: 聚合反应 P.100 思考与交流 1.加聚反应的特点: ⑴单体含不饱和键: ⑵没有副产物生成; ⑶链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。 常见加聚反应的类型有: (1)含一个碳碳双键的加聚反应 nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ] ● (2)共轭双键的加聚反应 nCH2=CH—C=CH2 [ CH2—CH=C—CH2 ] ●(3)不同物质间的加聚反应 nCH2=CH—C=CH2 +nCH3CH=CH2 [ CH2—CH=C—CH2—CH—CH2 ] (4)含碳氧双键的加聚反应 nH—C—H — O—CH2— 二、缩合聚合反应 缩合聚合反应 如: 缩合聚合反应 缩聚反应的类型 缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有: (1)苯酚和甲醛的缩聚 (2)醇羟基和羧基酯化而缩聚 ①二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯 nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OH ②醇酸自身的酯化缩聚 如nCH3CHCOOH H—O—CH—C—OH B、含氨基与羧基的单体发生缩聚反应 nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2 HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H +(2n-1) H2O 此类反应的通式为: nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2 HO—C—C—NH—R—NH—H +(2n-1)H2O (1)判断聚合类型 若链节上都是碳原子,一般是加聚反应得到的产物,若链节上含有 —C—O—、 —C—NH—等基时, 都是缩聚反应的产物。 (2)若是加聚产物 凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物其合成单体必为一种,将两半链闭合即可,如 凡链节主链只有碳原子并存在C=C双键结构高聚物,其规律是“见双键、四个碳,无双键、两个碳”划线断开,然后将半键闭合,即将双键互换。 [ CH—CH=C—CH] 2 的单体是 CH2=CH—C=CH2 (3)若是缩聚产物 凡链节为 — HN—R—CO— 结构的高聚物,其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢,在羰基上加羟基,即得高聚物单体。 如H— N—CH2—CH2—C— OH , 其单体为 H2N—CH2—CH2—COOH 凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物,从肽键中间断开,两侧为不对称性结构的其单体必为两种;在亚氨基上加氢,羰基上加羟基即得高聚物单体。 如H—N—CH2—C—N—CH2—CH2—C— OH , 单体是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH 凡链节中间(不在端上)含有—COO—酯基结构的 高聚物,其合成单体必为两种,从—O—C—中断开,羧基上加羟基,氧原子上加氢原子即得高聚物单体。 如 OH [ C—C—O—CH2—CH2—O ] Hn , 单体是HOOC—COOH和HO—CH2—CH2—OH 缩合聚合反应小结 (1)方括号外侧写链节余下的端基原子(或端基原子团) (2)由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(n-1) (3)由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(2n-1) 你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢? 缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示: 课本P107 此类反应的通式为; nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH ′ n OH—C— R—C—O—R—O
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