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杂环化合物与生物碱

* * 第十四章 杂环化合物与生物碱☆ 第一节 杂环化合物☆ 一、杂环化合物的分类☆ 二、杂环化合物的命名☆ 三、五元杂环化合物☆ 四、六元杂环化合物 ☆ 五、稠杂环化合物 ☆ 第二节 生物碱☆ 一、生物碱的分类和命名☆ 二、生物碱的一般性质☆ 三、几种常见的生物碱☆ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第十四章 杂环化合物和生物碱 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的分类 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 二、杂环化合物的命名 (一)杂环母核的命名 1. 音译法 音译法是外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母核的名称。 例如:呋喃(furan)、噻吩(thiophene)、嘌呤(purine) 2. 系统命名法 系统命名法是在碳环名称前加上杂原子的名称,称为:×杂×× 例如:吡啶的系统名称为:氮杂苯 or 氮苯 (二)杂环母核的编号规则 1. 单个杂原子杂环 2. 多个杂原子杂环 3. 苯稠杂环 4. 稠杂环 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 (三)杂环化合物的命名 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 活泼H的互变异构是他们之间的内在联系。 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 稠环体系的周边编号类似相应的稠环芳烃,例如: 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 三、五元杂环化合物 (一)吡咯、呋喃和噻吩(多π芳杂环) 1. 结构与芳香性 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 2. 物理性质 ⑴ 松木片反应:吡咯蒸汽 + 盐酸浸泡过的松木片→显红色 呋喃 + 盐酸浸泡过的松木片→显绿色 ⑵ 噻吩 + 浓硫酸 + 靛红 → 显蓝色 显色反应 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 3. 化学性质 ⑴ 酸碱性 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 ⑵ 亲电取代反应 卤代反应 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 硝化反应 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 磺化反应 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 傅-克反应 ⑶ 还原反应 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 4. 重要的吡咯衍生物 卟吩 血红素 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 (二)吡唑、咪唑和噻唑 1. 结构与芳香性 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 2. 物理性质 3. 化学性质 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 咪唑、吡唑和噻唑中的不连H的氮原子是吸电子基,他们的 亲电取代活性降低,对酸的稳定性增强。 4. 重要的唑类衍生物 P.297-298 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 四、六元杂环化合物 (一)吡啶(缺π芳杂环) 1. 结构与芳香性 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 吡啶主要存在于煤焦油和页岩油中。许多动植物中都含有吡 啶环或氢化吡啶环 。吡啶通常为无色有强烈臭味的液体,沸点115℃。能与水、乙醇、乙醚等混溶,通常作为溶剂脱水剂等。 2. 物理性质 3. 化学性质 吡啶具有弱碱性(PKb =8.8) 是一个广泛使用的水溶性碱。其碱性比苯胺、吡咯强,比氨和脂肪胺弱,能与无机酸形成盐。 目录△ 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 吡啶对氧化剂比苯更稳定,特别在强酸条件

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