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第十章 烃化 第十章 烃化 概述 N -烃化 O -烃化 芳环上的C-烃化 第十章 烃化 一. 概述 烃化:在有机化合物分子中的C、N、Si、O、P、S等原子上引入烷基的反应。 烃化试剂: 1. 取代烃化剂 (1)卤代烷,碘甲烷 (2)酯类,硫酸二甲酯 (3)醇类和醚类,甲醇,二乙醚 其中,硫酸的中性酯是最活泼的烃化剂 第十章 烃化 2. 加成烃化剂 (1)环氧化合物,环氧乙烷 (2)烯烃和炔烃,乙稀、乙炔 3. 羰基化合物 甲醛、丙酮 本章主要讨论:N-烃化,O-烃化, 芳环碳原子的烃化 第十章 烃化 N-烃化 二. N-烃化 (一)用醇类进行烃化 由于醇类是弱烷基化试剂,而芳胺的碱性也比较弱,所以这类烷化过程多需要催化剂,并在相当高的反应温度下进行。 1. 反应机理 第十章 烃化 N-烃化 第十章 烃化 N-烃化 用醇类进行烃化的化学平衡和动力学 第十章 烃化 卤烷N-烷化 (二)用卤代烷进行烃化 2. 烃化剂—卤代烷 卤代烷是一类比较活泼的烃化剂,因此可以使难以烷化的芳胺烃化。 卤代烷的活泼性顺序: 第十章 烃化 卤烷N-烷化 第十章 烃化 酯类的N-烷化 (三)酯类的N-烷化 强酸的烷基酯都是活泼的N-烷化试剂,由于它们的沸点高,因此反应可以在常压和不太高的温度下进行。主要用于制备价格贵、产量小的烷化产物。 硫酸酯的N-烷化 二烷基硫酸酯比较容易制备,主要用它来进行N-甲基化反应。 第十章 烃化 酯类的N-烷化 第十章 烃化 酯类的N-烷化 使用硫酸二甲酯进行N-烷化反应,一般是在缚酸剂(无机碱)的存在下,在水或非水溶剂中进行。 使用硫酸二甲酯的优点在于它可以只在氨基上烷化,而不影响芳基上的羟基。 第十章 烃化 酯类的N-烷化 2. 芳磺酸酯的N-烷化 适用于引入分子量较大的烷基 第十章 烃化 环氧乙烷的N-烷化 (四)环氧乙烷的N-烷化 烷氧乙烷是活泼的烷化试剂,它容易与氨基氮原子上的氢发生加成反应,在氮原子上引入羟乙基。 第十章 烃化 烯烃的N-烷化 (五)烯烃的N-烷化 烯烃的N-烷化是亲电加成反应。 反应条件:双键的α位连接吸电子基团,双键的β位带有部分正电荷。 常用烯烃;CH2=CH-CN 丙烯腈 CH2=CH-COOCH3 丙烯酸甲酯 第十章 烃化 烯烃的N-烷化 与卤烷、硫酸酯相比,烯烃衍生物的N-烷化能力较弱,常需要加酸碱作催化剂。 第十章 烃化 烯烃的N-烷化 第十章 烃化 醛酮的N-烷化 (六)醛酮的N-烷化 醛酮与伯胺或叔胺的反应称为还原N-烷化反应。 第十章 烃化 醛酮的N-烷化 (七)相转移催化N-烷化(自学) (八)N-芳基化反应 通式: 第十章 烃化 醛酮的N-烷化 第十章 烃化 三 O -烃化 芳环上的C-烃化 自 学 * * * * N-烃化反应历程 氟烷中的氟基相当稳定,不能参与N-烷化反应 上述反应是不可逆的连串反应。当芳胺与卤烷的摩尔比略大于1:2时,可以得到高收率的N,N-二烷基叔胺。 如果目的在于制备一烷基叔胺,通常要使用过量的芳伯胺。 由于甲基硫酸钠的烷化能力弱,所以硫酸二甲酯分子只利用其中的一个甲基进行N-烷化反应。 由于k1、k2相差不大,所以为了得到单羟乙基产物,必须严格控制反应条件,例如:温度、压力、通入环氧乙烷的速度。
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