高三化学苯酚选读.ppt

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一、苯酚分子结构 二、苯酚物理性质 1. 纯净的苯酚是无色的晶体,具有特殊的气味 熔点是43℃。(置于空气中部分发生氧化而显粉红色)。 2. 常温时,苯酚在水中溶解度不大,温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于 乙醇等有机溶剂。 3. 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心! (稀溶液有防腐和杀菌作用) 三、苯酚的化学性质 苯环上的取代反应 3、显色反应 四、苯酚的用途 苯酚的制法 1、以苯为原料先制得氯苯 一.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性 二.苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性: 2.取代反应: 1、下列物质中: (A) (B) (C) (D) ⑴能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) ⑵能与金属钠发生反应的是( ) 8 苯甲醇 苯酚 CH3CH2Cl CH2Cl 水解 CH3CH2OH 相同: 不同: 乙醇 Cl CH2OH — OH — — — 醇和酚 都含有羟基 羟基的位置不同 苯酚的球棍模型 苯酚的比例模型 结构简式 分子式 C6H6O 或C6H5OH 想一想:苯酚有毒, 不小心沾到皮肤上,应怎样 处理? 想一想:如何保存苯酚? 显 色 反 应 苯 酚 的 弱 酸 性 苯 环 上 的 取 代 反 应 氧 化 还 原 反 应 苯酚的弱酸性 ——俗名石炭酸。 OH + NaOH → —ONa + H2O + CO2 + H2O + NaHCO3 —OH —ONa → 苯酚的酸性如何? —OH → + Na2CO3 —ONa + NaHCO3 【实验6-3】 苯酚钠(易溶与水) 结论:酸性:H2CO3>苯酚 酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色 【实验6-4】 >HCO3- [练习2]在下列各溶液中通入足量的CO2,最终有浑浊现象出现的是( ) A 稀NaOH溶液 B 硅酸钠溶液 C 苯酚钠溶液 D Ca(OH)2溶液 BC —OH CH2OH + Na2CO3 [练习1]完成下列方程式: —ONa CH2OH + NaHCO3 —OH CH2OH + Na —ONa CH2ONa + H2 2 三溴苯酚(白色) + 3HBr + Br2 3 —OH Br —OH ↓ Br Br 【实验6-5】 说明: ①苯酚与浓溴水反应不需要催化剂。这说明羟基对苯环 产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似) ③该反应很灵敏,可用于苯酚的定量和定性检验 苯酚的硝化反应 [练习3]:除去苯中含有少量苯酚杂质常用( ) A 加溴水振荡后过滤 B 加水振荡后用分液漏斗分离 C 加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离 D 加四氯化碳溶液后振荡分液漏斗分离 C 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 4、氧化还原反应 (1)由苯酚在空气中变色可知苯酚易被氧化 所以苯酚可以使酸性高锰酸钾褪色 (2)因苯酚中含有苯环,所以苯酚可以和氢 气发生加成 这一反应可检验酚类的存在。反过来,也可利用苯酚的这 一性质检验FeCl3 【实验6-6】 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料 因此,苯酚是一种重要的化工原料。 2、氯苯与水反应生成苯酚 + Cl2 → + HCl Cl + HCl → + H2O Cl OH 3.显色反应: 4.氧化还原反应: 四.苯酚的用途和制法 课堂小结 可用于苯酚的检验 B、D A、B、D 巩固练习 —OH —CH2OH —OH CH3 2、白藜芦 广泛存在于食物(如花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水或H2的最大用量分别是( ) HO- -CH=CH- OH OH (A) 1mol, 1mol (B) 3.5mol,7 mol (

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