化学：4.2《苯酚》 课件（苏教版选修5）.pptVIP

OH 1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点; 2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系; 3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用; 4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构; 5.乙醇的主要化学性质; 6.苯酚的化学性质及其检验; 7.酚醛树脂的合成; 8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害; 9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基团之间存在相互影响。 单元教学建议: 教学目标: 1.掌握酚的结构 2. 了解苯酚的物理性质 3.掌握苯酚的化学性质 4.了解酚类的一般通性用途 重点：苯酚的化学性质 难点：苯酚的溴代反应 二、酚的性质和应用 P72活动与探究 实验 内容 现象 结论 1 观察苯酚颜色、状态，闻其气味。 2 试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解，振荡、静置。 3 水浴中加热实验2试管，然后冷却。 4 苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验2比较。 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或C6H5OH OH 苯酚的分子结构 球棍模型 比例模型 苯酚的官能团： 羟基 酚 ：分子中羟基与苯环直接相连的化合物。 醇 ：分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。 芳香醇 酚 同分异构体 CnH2n-6O 思考 1、相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系？ 2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？ 饱和一元芳香醇 苯酚的物理性质 颜 色 ： 气 味 ： 密 度： 状 态： 毒 性： 溶解性： 纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。 有特殊气味 常温下，无色晶体，熔点（40.9 ℃） 大于水 有毒，强腐蚀性 常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等 皮肤沾到苯酚时，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 苯酚乳浊液 苯酚溶液 苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 P72 活动与探究 苯酚的化学性质 1.与金属钠的反应 实验： 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 实验现象： 剧烈反应，产生无色气体 实验结论： 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离。 -OH上的H活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ 乙醇和苯酚中都有-OH,它们的性质是否一样？(结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后,-OH的活泼性有何变化？怎么通过实验方法来证明呢？ 比钠与水反应剧烈 2.与氢氧化钠的反应——弱酸性 (醇没有酸性) 苯酚乳浊液 苯酚钠溶液 苯酚乳浊液 NaOH溶液 CO2 OH ONa +NaOH + H2O + NaHCO3 ONa + H2O + CO2 OH ONa + HCl OH + NaCl OH O-- + OH-- + H2O + HCO3-- O-- + H2O + CO2 OH O-- + H+ OH 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 原因:由于所连烃基不同，乙醇的-OH与乙基相连，-OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子的-OH与苯环相连，受苯环影响，-OH上H原子易电离，苯酚显示一定酸性.可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质. 讨论 苯酚酸性小结： ①苯酚在水溶液中能发生电离: C6H5OH C6H5Oˉ + H+ 而呈酸性，能与氢氧化钠溶液反应，因此又名石炭酸，但苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色。 ②苯酚酸性比H2CO3更弱，因此，向苯酚钠溶液中通入CO2气体时，生成苯酚。NaHCO3不能继续跟苯酚钠作用(可以理解为酸性的相对强弱是：H2CO3 C6H5OH HCO3-)，因此反应只能生成NaHCO3，不能生成Na2CO3。 白色难溶于水，易溶于有机溶剂 + 3Br2 + 3HBr 3.苯酚与溴水的反应 小结： ①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代在苯环的邻、对位。 ③此反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但不能测定苯酚的存在。 取代反应 P74 活动与探究 实验 实验现象 结论 实验1 实验2 实验3 都可以显紫色 苯酚与Fe3+的反应非常灵敏 加苯和活性碳都褪色 略 苯层加FeCl3几乎不显色 水层加FeCl3几乎不显色 苯酚可以被苯几乎完全萃取 4.苯酚的显色反应 4.苯酚的显色反应 该反应可以