12杂环化合物与维生素.ppt.ppt

设计与制作 邓 健 罗美明 人民卫生电子音像出版社 四、稠杂环化合物 杂环与杂环稠合或苯环与杂环稠合而成的化合物总称为稠杂环化合物。常见的稠杂环化合物有嘌呤、吲哚、喹啉等。嘌呤可看成是由一个嘧啶环和一个咪唑环共用2个碳原子稠合而成。 嘌呤（purine） 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 嘌呤为白色固体，熔点 216~217℃，易溶于水，水溶液呈中性，但可分别与酸或碱生成盐。嘌呤是两个互变异构的平衡体系, 在生物体内平衡偏向于 9H 形式。 9H-嘌呤 7H-嘌呤 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 嘌呤衍生物广泛分布在动植物中，如腺嘌呤、鸟嘌呤均为核酸的碱基。 腺嘌呤 (Adenine) 鸟嘌呤 (Guanine) 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内的代谢产物, 存在于动物肝脏、血和尿中。 次黄嘌呤 黄嘌呤 尿酸 酮 式 烯醇式 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 磺胺类药物(sulfa drug)是继青霉素之后使用的一类化学抗菌药，基本结构是对-氨基苯磺酰胺。 对-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。当 N1上的 H 原子被某些基团取代时，抗菌作用增强；若 N4 上的 H 被取代，则抗菌能力降低甚至丧失。因为具有N4游离氨基的磺胺与细菌繁殖所需的对氨基苯甲酸结构极为相似，使酶难以识别而达到抑菌作用。 *磺胺类药物 如 N4 上的取代基易在体内分解而恢复成-NH2 时，则仍具有原来的抗菌作用。 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 大多数磺胺类药物是不同杂环取代了磺胺的N1位上的一个H原子 。 磺胺嘧啶 SD 磺胺甲基异噁唑 SMZ 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 *第二节 维生素 一、维生素概述 1. 定义 维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物 2. 特点 既不供给能量，也不构成组织成分 体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给 需要量很少 (μg—mg/d ), 但不可缺少 参与体内物质代谢与调节 参与辅酶组成 3. 功能 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 脂溶性维生素：A、D、E、K。此类维生素因排泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒 水溶性维生素：B族、维生素C、维生素P 等 按生理功能和发现先后：A、B、C、D 等 5. 命名 4. 分类 根据化学结构：初发现时以为是一种，以后证实是几种维生素的混合物，则根据化学结构的不同在字母右下方注以1、2、3等，如A1 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 维生素A1 维生素A2 二、脂溶性维生素 （一）维生素A 1. 结构 上页 下页 首页 * * 邓健 制作 罗美明 审校 第十二章 杂环化合物与维生素 第一节 芳香杂环化合物 *第二节 维生素 一 分类和命名 二 芳香六元杂环 三 芳香五元杂环 四 稠杂环化合物 一 维生素概述 二 脂溶性维生素 三 水溶性维生素 人民卫生电子音像出版社 “杂环”就是组成环的原子除 C 外，还含有其它元素的原子，这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可成为杂原子, 但最常见的是 O、S和N。 前面学过的环氧化合物、环状酸酐、内酯、内酰胺等: 因其性质与相应的脂肪族化合物较相似，因此并入脂肪族化合物中讨论, 而不列为杂环化合物。 第十二章 杂环化合物和维生素 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个p电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。 呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤 其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。 杂脂环 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 一、分类和命名 六元杂环: 五元杂环: 第一节 芳香杂环化合物 上页 下页 首页 邓健 制作 罗美明 审校 命名原则：译音＋“口”旁 Furan Thiophene Pyrrole Thiazole Imidazole Pyrazole Oxazole 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 吡唑 噁唑 上页 下页