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糖 类Saccharide 碳水化合物carbohydrate 单糖 双糖 寡糖 多糖 第一节 单 糖 第一节 单 糖 一、单糖的开链结构及构型 二、单糖的环状结构 三、单糖的化学性质 葡萄糖 Glucose C6H12O6 己醛糖 C6H12O6 D-葡萄糖 吡喃糖的构象 果糖 Fructose 半乳糖 Galactose 核糖 Ribose 脱氧核糖 Deoxyribose 记忆口诀 葡萄3 左有一羟 半乳3, 4偏左方 核羟尽右2-脱氧 似葡2 酮是果糖 （一）成苷反应 1. 碱性弱氧化剂（Tollens、Benedict、Fehling试剂） 2.与溴水的反应 3. 与稀硝酸反应 Problem In neutral or basic aqueous solutions, glycosides do not show mutarotation. However, if the solutions are made acidic, glycosides do show mutarotation. Explain why this occurs. 第二节 双 糖 麦芽糖 maltose 乳糖 lactose 蔗糖 sucrose 第三节 多 糖 淀粉（starch） 糖原（glycogen） 纤维素（cellulose） 糖淀粉 —— 直链淀粉 胶淀粉 —— 支链淀粉 结构单位 苷键 与碘作用 直链淀粉 D-葡萄糖 ?-1,4 深兰色 支链淀粉 D-葡萄糖 ?-1,4 紫红色 ?-1,6 糖元 D-葡萄糖 ?-1,4 棕红色 ?-1,6 纤维素 D-葡萄糖 ?-1,4 不显色 血型物质中的糖 血型物质中的寡糖 N-乙酰氨基-D-葡萄糖——D-半乳糖——L-岩藻糖 用简便的化学方法鉴别下列糖类 习题 P282~284 1 (3)(4) 5 (1)(2)(3) 14 15 《Essentials of Organic Chemistry》P27~28 10.3 Glycoside formation D-Glucaric acid undergoes lactonization to yield two different ?-lactones. What are their structures? 脱水反应 Molisch反应： 糖类 紫色 Seliwanoff试验 酮糖类 2分钟内深红色 成脎反应 糖的分子中有许多羟基，可以与酸成酯。单糖的磷酸酯具有重要的生物学意义。在生物体内，很多糖类分子都是以磷酸酯的形式存在并参与反应。如：---- 体内的磷酸化试剂是ATP（腺苷三磷酸）。 β-1,4 α-1,2 α-1,3 X A型 X = N-乙酰氨基-D-半乳糖 B型 X = D-半乳糖 AB型 X兼有N-乙酰氨基-D-半乳糖和D-半乳糖 O型 X = 0 淀粉 蔗糖 果糖 葡萄糖 — 红棕色褪去 Br2 / H2O 兰色 — I2 — — Ag↓ Ag↓ Tollens试剂 淀粉 蔗糖 果糖 葡萄糖 戊醛糖 ?-呋喃甲醛 （糠醛） ?-萘酚+浓硫酸 △ 浓盐酸+间苯二酚 △ D-葡萄糖 D-葡萄糖脎 二羟基丙酮磷酸酯 D-甘油醛-3-磷酸酯 糖类是重要的生命有机化合物之一，它不仅提供生命活动所需的能量（人体每日食入450g~600g），而且在生命过程中发挥着重要的生理功能，如肝脏中的肝素具有抗凝血作用，血型物质中的糖与免疫活性有关。 糖类习惯上一直被称为碳水化合物，这是因为早期发现这类物质含有C、H、O三种元素，且H与O之比为2：1，与水分子组成相同，故而称为碳水化合物。但是后来发现有些糖并不符合这一组成通式，如核糖（C5H10O4）；而有些化合物虽然符合这个通式，但