3.1脂环烃.ppt

1、根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。 2、把取代基的名称写在环烷烃的前面。 3、取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 * * 第一节 脂环烃的分类和命名 第一节 脂环烃的分类和命名 脂环烃指碳干为环状而性质和开链烃相似的烃类。 小环（3～4C）， 普通环（5～7C）， 中环（8～12C），大 环（12C 以上） 一、单环脂环烃 分类 目录△ 第一节 脂环烃的分类和命名 脂环烃的命名： 与烷烃类似，在烷字前加一“环”字。例： 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 目录△ 第一节 脂环烃的分类和命名 环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不同取代基时，以含碳原子最少的取代基作为1位，例： 第一节 脂环烃的分类和命名 如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作为烷烃的衍生物命名： 目录△ 环烷烃的命名 环烯烃的命名　 1、根据分子中成环碳原子数目，称为环某烯。 2、以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 例如： 1,3-环戊二烯 第一节 脂环烃的分类和命名 ５-甲基 -１,３-环戊二烯 4-乙基 环辛炔 目录△ 螺环烃* 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，途经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。 命名：根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排前，大的排后），其它同烷烃的命名 5-甲基-1-溴螺[3，4]辛烷 5-甲基螺[3，5]壬烷 桥环烃*（二环、三环等） 分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。 编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。 化合物名为 7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷 命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷， 在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如图）。其它同环烷烃的命名。 4-甲基-1-异丙基二环[3，1，0]己烷 5，6-二甲基二环[2，2，2]-2-辛烯 2-甲基二环[3，2，1]-6-辛烯 二环[3，3，0]辛烷 第一节 脂环烃的分类和命名 练习：用系统命名法命名下列化合物： 6-甲基螺[3.4]辛烷 2，7，7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 二环[2.2.0]己烷 目录△ 物理性质：环烷烃的熔点、沸点和密度都比相应的烷烃高一些，但仍比水轻。 二、环烷烃的物理性质 三、环烷烃的化学性质 （一）卤代反应 在高温或紫外线作用下，脂环烃上的氢原子可以被卤素取代而生成卤代脂环烃。 环烷烃主要是起自由基取代反应 （二）加成反应 1、催化加氢 在催化剂作用下，环烷烃加一分子氢生成烷烃。 环烷烃加氢反应的活性不同，其活性为 环丙烷 环丁烷 环戊烷环己烷。 2）加卤素 3）加H X, H2SO4 环丙烷对氧化剂稳定，不被高锰酸钾、臭氧等氧化剂氧化。例如： 故可用高锰酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。 环烃性质小结： （１）小环烷烃（3，4元环）易加成，难氧化，似烷似烯。 普通环以上难加成，难氧化，似烷。 （２）环烯烃、共轭二烯烃，各自具有其相应烯烃的通性。 （三）氧化反应 环烯烃具有烯烃的通性* 1、张力学说（1885年提出）： 角张力(拜尔张力)：与正常键角偏差而引起的张力。 四、环烷烃的结构和稳定性 第三节 脂环烃的稳定性 1．环丙烷 环中C-C键形成一种弯键结构,碳环键角为105.5o,H-C-H键角114o： 目录△ 第三节 脂环烃的稳定性 环丙烷的立体结构 目录△ 第三节 脂环烃的稳定性 2．环丁烷和环戊烷的构象 环丁烷与环丙烷相似，C-C键也是弯曲的，C-C-C键角约111.5o，其中四个C不在同一平面。 环丁烷的构象 目录△ 第三节 脂环烃的稳定性 环丁烷的立体结构 目录△ 第三节 脂环烃的稳定性 信封式 能垒 2.5KJ/mol 半椅式 环戊烷构象 目录△ 第三节 脂环烃的稳定性 环戊烷的立体结构 目录△ 第三节 脂环烃的稳定性 3．环己烷 在环己烷分子中，C原子是SP3杂化。六个C不在同一平面，C-C键夹角保持109o281,因此环很稳定。 目录△