- 1、本文档共18页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
第十二章醛酮醌
第十二章 醛 酮 醌 醛 酮 1 醛酮的分类与命名 1.1 醛酮的分类 据R的类型分:脂肪族醛酮(饱和、不饱和醛酮)、芳 香族醛酮、脂环族醛酮。 据羰基的数目分:一元、多元。 举例 1.2 醛酮的命名 1.2.1 习惯命名 醛:某醛,酮:某某酮。举例 1.2.2 系统命名 饱和醛酮:主链:含羰基的C原子最多的链为主链。 某醛(酮) 编号:靠近羰基编。 不饱和醛酮:主链:含羰基和不饱和键的最长的链为主链。 某烯(炔)醛(酮) 编号:靠近羰基编。 芳香醛酮:以脂肪醛酮为母体,芳基为取代基。 类似饱和、不饱和醛酮的命名。 举例 多元醛酮:某多醛酮 编号:使多个羰基位次低。 举例 2 醛酮的制备 2.1 烯烃的氧化 KMnO4 的氧化 O3 的氧化 缩短碳链 2.2 炔烃的水合法 碳链不变 2.3 芳烃 KMn04 的氧化 缩短碳链 付-克酰基化反应 增长碳链 举例 2.4 同碳二卤代烃的水解 碳链不变 2.5 醇的氧化和脱氢 碳链不变 举例 2.6 羰基合成 烯烃、CO、H2在催化剂的作用下,生成多一个碳原子的醛。 举例 3 醛酮的物理性质 3.1 存在状态 甲醛:g , 2~12 液态, 大于12个碳的为固态。 3.2 沸点 醇 、醛酮、醚、烷烃 3.3 溶解性 低级溶于水,高级不溶于水。 举例 4 醛酮的结构 羰基的结构:碳氧双键,同碳碳双键,但与碳碳双键的区别在于有极性。 结构式 5 醛酮的化学性质 羰基上的反应亲核加成、还原 α-H的氧化和取代 醛的氧化 举例 5.1 加成反应 历程:亲核加成反应(分两步进行) 5.1.1 加HCN 历程 反应式 特点: (1)可逆反应 (2)微量碱的作用 反应式 结构对平衡的影响:所有醛(脂肪醛、芳香醛)、脂肪族甲基酮、小于8个碳的环酮 举例 原因:电子效应 空间效应 举例判断 5.1.2 加NaHSO3 历程 特点: (1)可逆反应 (2)过量的饱和的NaHSO3溶液 反应式 结构对平衡的影响:同上 应用:(1)鉴别醛酮 (2)分离醛酮 反应式 5.1.3 加ROH 历程 特点: (1)可逆反应 (2)干燥的酸催化 应用:保护“醛基” 反应式 5.1.4 加格氏试剂 在醇的制备中介绍过。 反应式 5.1.5 与氨的衍生物缩合 氨的衍生物: 反应: 特点: (1 )可逆反应 (2) 缓冲溶液 反应式 应用: (1 )鉴别醛酮 (2 )分离醛酮 反应式 小结: (1) 可逆反应 (2) 亲核加成 (3) 反应活性 : 醛大于酮 5.2 α-H的反应 5.2.1 酮式和烯醇式互变异构 反应式 5.2.2 醇-醛缩合 定义:具有α-H的醛在稀的NaOH 作用下,生成β-羟基醛的反应。 反应式 特点: (1) 具有α-H的醛,在稀碱 (2) 生成的β-羟基醛易脱水 注意: (1) 不含α-H的醛不能发生反应 (2) 两种都具有α-H的醛反应,无意义 (3) 一
文档评论(0)