河南工程学院教案有机化学第九章(一).docVIP

河南工程学院教案(六) 第九章 脂肪烃（一） 9-1 有机化合物的基础知识9-2脂肪烃的结构 重点：脂肪烃的结构 难点：共轭二烯烃的结构及共轭效应 内容： 有机化合物：是碳氢化合物及衍生物。 有机化合物的表示： 同分异构现象： 从丁烷开始有同分异构现象。 正丁烷（沸点-0.5℃） 异丁烷（沸点-10.2℃） 2．有机化合物的构造式的表达： （1）蛛网式（构造式）： （2）缩简式（结构简式）：CH3CH2CH3 （3）键线式（骨架式）：可省略C原子。 图3-1 正己烷碳骨架 正庚烷碳骨架 3.有机化合物的特点： 易燃。（2）熔、沸点低。（3）难溶于水易溶于有机溶剂。（4）结构复杂。（5）有机反应速率慢、副反应。 三、有机化合物的分类： 按分子碳骨架可分三类：脂链烃（链烃、脂肪烃）、碳环化合物（脂环烃、芳烃）及杂环化合物。 （1）脂链烃（链烃或开链化合物）: 分子中的碳原子相互连接成链状骨架，碳链可长可短，碳原子之间的结合方式可以是单键、双键或叁键。由于这类化合物最初是从脂肪中获得的，又称脂肪族化合物。 碳环化合物： 化合物中含有由碳原子构成的环状结构。碳环化合物又分为脂环族化合物和芳香族化合物两类。分子中至少存在一个由碳原子连接成环状结构的化合物，其性质和脂肪族开链化合物相似，故称为脂环族化合物。 分子中至少含有一个苯环的化合物为芳香族化合物。例：苯。 （3）杂环化合物 ： 化合物中有环状结构，成环原子除碳原子之外，还含有氧、硫、氮等非碳原子。其性质与芳香族化合物的性质有相似之处，也称芳杂环化合物。例： 2.按官能团分类：P169 官能团：分子中比较活泼，易发生化学反应的原子或原子团。 四、脂肪烃的结构： （一）、烷烃的结构： 1．甲烷的结构：如前所讲： 分子式： CH4。 CH4中心原子碳原子的杂化： 成键时，碳原子以四个杂化轨道分别与四个氢原子“头碰头”形成四个σ键。分子空间构型呈正四面体。键角109。28＇。 2．其他烷烃的结构： （1）烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其它价键都被氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。烷烃分子中的碳原子按照它们所连接的碳原子的数目不同，可分为四类：伯、仲、叔、季。它们分别用：1°、2°、3°、4° （2）烷烃的同系物： 碳链的两端各连一个氢原子，所以烷烃的通式为CnH2n+2 。 具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列化合物称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。由于在烷烃中，碳原子的四个sp3杂化轨道呈正四面体形式分布，所以烷烃分子中的键角约为109°28′。含三个或三个以上碳原子的烷烃分子中，碳原子的排列不是直线形，所谓直链烃，是指不分枝的链烃。X射线研究证明，结晶状态的烷烃其碳链排列成锯齿状。 图3-1 正己烷碳骨架 正庚烷碳骨架 （二）、烯烃的结构： 1．单烯烃的结构： （1）烯烃的结构，以乙烯为例： 在烯烃分子中的双键碳原子各以sp2方式杂化，三个杂化轨道成平面三角型分布。两个碳原子各以一个sp2杂化轨道“头碰头”相互重叠形成σ键，其余两个sp2杂化轨道分别与其它碳原子或氢原子形成σ键。每个碳原子上剩余的一个2p轨道分别垂直于由五个σ键形成的平面，并以“肩并肩”相互重叠，形成π键。如图3-2 如图3-2 乙烯结构图 （2）特点：乙烯分子中的碳碳双键的键能为610kJ /mol，m，345 kJ/mol，键长为0.154nm。比较可知，双键的键能并不是两个单键的加合。这是由于π键重叠程度小，容易断裂的特点决定的。 2．共轭二烯烃的结构及共轭效应： （1）二烯烃： 分子中含有两个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃。二烯烃的通式为CnH2n-2。与直链炔烃互为同分异构体。 （2）共轭二烯烃的结构： 两个双键被一个单键隔开，分子骨架为 C=C—C=C 的二烯烃为共轭二烯烃。例如，1,3—丁二烯 。下面以1,3—丁二烯为例，讨论共轭二烯烃的结构。1,3—丁二烯分子结构[2]如下： 图3-5 1,3—丁二烯分子结构 1,3—丁二烯分子中，每个碳原子都是以sp2杂化轨道相互重叠或与氢原子的1s轨道重叠形成9个σ键。分子中所有σ键和全部碳原子、氢原子都在一个平面上。此外，每个碳原子还剩下一个末参加杂化的与分子平面垂直的p轨道，这些p轨道可以侧面重叠形成两个π键，即C1与C2和C3与C4之间各形