第十章酚和醌选读.ppt

【存在】醌类化合物广泛存在于自然界 重排发生在分子间的实验证明 1. 卤代反应 (二） 苯环上的亲电取代反应 极性溶剂 酸性条件 用于定量分析 低温 非极性溶剂 多卤代产物原因：苯酚在水溶液中能部分解离成很强的邻对位定位基——苯氧负离子；而且溴在极性的水中能形成更好的亲电试剂。 Br2 + H2O Br→OH2＋ + Br－ 苦味酸 ( 2, 4, 6-三羟基苯酚) 4–羟基苯–1, 3–二磺酸 制备苦味酸的原料 2. 磺 化 发生了什么反应？ 动力学控制 热力学控制 硝基取代磺酸基的机理 3. 硝化反应 可形成分子内氢键，挥发性较大 (b.p 214℃) 只形成分子间氢键，挥发性较小 (b.p 279℃) 用水蒸气蒸馏法分离 4. Friedel-Crafts反应 酰基化 AlCl3 用量较大，产率不高 苯环活性减弱 保护OH，再酰基化 通过羧酸酰基化 烷 基 化 与亚硝酸的反应 稀HNO3 硝基酚（p.322) 苯氧基负离子 苯氧基负离子的结构分析 活化的芳环 （易亲电取代） 氧负离子 （作为亲核试剂） 烯醇负离子片断 （作为亲核试剂） 碱性条件下酚类芳环上的取代反应 碳负离子 （作为亲核试剂） 乙酰水杨酸 (Aspirin) 反应机理 5. Kolbe-Schmitt反应 Kolbe