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2008 A卷标准答案
北京大学化学学院考试专用纸
考试科目: 有机化学(B) 姓名: 学号:
考试时间: 2008年6月20日 院系: 医学部 班级:
题号 一 二 三 四 五 六 总分 分数
以下以下为答题纸,共 页
以下为答题纸,共 6 页
一、命名下列化合物 (10分)
二、按指定性能排序(10分)
(1) 下列化合物酸性的强弱(由强到弱排列)。
(2) 以下的羧酸衍生物发生发生醇解时的相对速率(由大到小排列)。
(3) 以下化合物发生亲电取代反应的速率(由大到小排列)。
(4) 下列化合物碱性的强弱(由强到弱排列)。
三、回答下列问题(15分)
(1) 樟脑(结构见右图)
属于 萜类天然产物。请在图上标出其结构单元。
(2) 下图结构的化合物属于 类天然产物。请画出它的最稳定的构象式。
(3) 用箭头指出下列化合物中哪些是缩醛,缩酮,半缩醛,半缩酮的碳原子。
(A) (B) (C) ( D )
(4) 用简单的化学方法鉴别下列化合物。
(A) (B) (C)
(5) 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
四、完成下列反应,写出主要产物结构 (30分)
五、推测化合物结构 (15分)
(1) 分子式为C5H13N的化合物A,与2 mol CH3I反应,再与湿的Ag2O加热给出乙烯和一个三级胺B,B与1 mol CH3I再与湿的Ag2O加热给出丙烯。请写出化合物A, B的结构以及各步反应式。
(2)某D-型己醛糖A,用HNO3氧化A生成光活性的糖二酸B,A经Ruff降解获得戊醛糖C,C用HNO3氧化生成无光活性的糖二酸D,C经Wohl降解获得丁醛糖E,E用HNO3氧化生成无光活性的二酸F。请写出化合物A, B, C, D, E, F的结构以及各步反应式。
六、由指定原料实现以下的转变,可以用不超过两个碳原子的有机物以及必要的无机试剂。(20分)
(1)
(2)
(3)
1
装订线内 不要答题
考 场 纪 律
请持学生证入场考试,并按指定座位就座;除必要的文具和教师指定的用具用书外,其他所有物品包括手机、呼机、MP3、电子词典、书籍、笔记、纸张等严禁带入座位,必须放在指定位置。凡有试题印制问题请向监考教师提出,不得向其他考生询问。
认真、诚实、独立并在规定时间内完成答卷,严禁任何形式的违纪作弊行为;否则,本答卷成绩以0分记,并根据《北京大学本科考试工作与学术规范条例》给予纪律处分。
提前交卷的考生不要在考场逗留,不要在门口、窗外大声喧哗。考试结束时间到,请停止答卷,在座位等候监考教师收卷并清点完毕,方可离开考场;考题和试卷不得带出考场。
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