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2009 A卷标准答案
北京大学化学学院考试专用纸
考试科目： 有机化学(B) 姓名： 学号：
考试时间： 2009年6月17日 院系： 医学部 班级:
题号 一 二 三 四 五 六 总分 分数
以下以下为答题纸，共 页
以下为答题纸，共 6 页
一、命名下列化合物 (10分)
3-氯丁胺 3-氧代丁醛 4-甲氧基-2-溴苯甲酸
2-甲基-4-羟基咪唑 (R)-2,3-二羟基丙醛
二、按指定性能排序（10分）
(1) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。
(a)(c)(d)(b)
(2) 以下的酯发生发生水解时的相对速率（由大到小排列）。
(a)(d)( c)(b)
(3) 以下化合物发生亲电取代反应的速率（由大到小排列）。
(d)(c)(e)(a)(b)
(4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
(b)(d)(a)(c)
三、回答下列问题（15分）
画出下列化合物中异戊二烯结构单元，并指出它们各属于哪一类萜。
（A） （B）
倍半萜 单萜
(2) 下图结构的化合物属于 甾 类天然产物。请画出它的最稳定的构象式。
(3) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。
(4) 将下列化合物的Fischer投影式改写成Haworth透视式。
(5) 将环己醇、己酸及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
四、完成下列反应，写出主要产物结构 (30分)
五、化合物鉴别和结构推测（15分）
(1) 用化学方法鉴别下列化合物
茚三酮实验， 区分 （D）
(2) 用化学方法鉴别下列化合物
（3） 分子式为C8H17N的化合物A，与过量 CH3I反应，再与湿的Ag2O加热给出乙烯和一个三级胺B，B与过量CH3I反应再与湿的Ag2O加热给出化合物C, C与过量CH3I反应再与湿的Ag2O加热给出2-乙基-1，3-丁二烯, 请写出化合物A, B，C的结构以及各步反应式。
六、由指定原料实现以下的转变，可以用不超过两个碳原子的有机物以及必要的无机试剂。（20分）
（1）
（2）
（3）
（4）
2
装订线内 不要答题
考 场 纪 律
请持学生证入场考试，并按指定座位就座；除必要的文具和教师指定的用具用书外，其他所有物品包括手机、呼机、MP3、电子词典、书籍、笔记、纸张等严禁带入座位，必须放在指定位置。凡有试题印制问题请向监考教师提出，不得向其他考生询问。
认真、诚实、独立并在规定时间内完成答卷，严禁任何形式的违纪作弊行为；否则，本答卷成绩以0分记，并根据《北京大学本科考试工作与学术规范条例》给予纪律处分。
提前交卷的考生不要在考场逗留，不要在门口、窗外大声喧哗。考试结束时间到，请停止答卷，在座位等候监考教师收卷并清点完毕，方可离开考场；考题和试卷不得带出考场。
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