根据有机化学教研组多年教学经验,常见的问题解答如下.doc

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有机化学常见问题解答 1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别? [解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。它们的不同之处在于价键理论是定域的,主要讨论两个原子之间的电子配?对成键情况。而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。在电子离域的共轭体系中,用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。 2. 异丁烷一元氯代时,产生如下两种可能异构体: ??? 3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾??????????? [解答]:不矛盾。 ???????反应活性是相对的。叔丁烷中,叔氢有9个而甲基氢只有1个,甲基氢和叔氢的相对反应活性: 25/9∶75/1≈1∶27。说明叔氢的反应活性更大 与自由基稳定性一致。另外,氯原子比较活泼,氯代的选择性比较差,几率因素起作用较大。如溴代时,溴原子Br?的活性较低,反应的第一步是吸热的,所以选择性更好,主要是活性大的叔氢被取代。 ?????? 4. 烯烃加溴是反式加成,其他加成也是反式吗????????????? [解答]:不一定。 ???????亲电加成反应是分步进行的,首先与亲电试剂反应,生成正离子活性中间体。烯烃加溴 通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的,所以得到反式加成结果。 ??其其他的加成反应并不一定经过 环状中间体的过程,比如加 HBr ,首先得到碳正离子活性中间体: ??

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