《药用有机化学基础》教学大纲.doc

《药用有机化学基础》教学大纲 适用对象：药学专业 一、前言 《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学与生命现象，有着密切关系。 本课程要求学生掌握官能团和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法实验课要求掌握有机化学基本操作技能，官能团的性质及典型有机化学反应。熟悉常规仪器的使用。 总学时为 ，其中讲课 学时，实验 学时，自学 学时。 教材选用。 本课程是药学专业的必修课。 第一章 绪论 ［ 2 ］ ［基本内容］ 有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的结构、特性、分类。研究有机化合物的一般步骤和方法，共价键理论，有机化学与药学的关系。 ［基本要求］ 掌握有机化合物和有机化学的概念，共价键的断裂方式。 熟悉有机化学结构理论。 了解有机化合物的电子效应。 第二章 链烃 ［ 8 ］ 一、烷烃 ［基本内容］ 烷烃的定义，同系列及同分异构，烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，分子结构，sp 3 杂化，重要的烷烃。 物理性质：熔点和沸点的变化规律。化学性质：卤代反应及历程，氧化反应，裂化反应。 ［基本要求］ 掌握烷烃的定义、异构、烷烃的系统命名法和普通命名法，正、异、新的概念；甲烷的正四面体结构和sp3杂化理论；烷烃的物理性质：熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性的概念。理解烷烃的分子结构。 了解重要烷烃，烷烃的氧化反应，裂化反应。 二、烯烃 ［基本内容］ 烯烃的分子结构，sp 2 杂化，π键的形式及特性，烯烃的理化性质，加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等），亲电加成及其历程烯烃加成反应机理，马氏规则及其现代理论解释，重要的烯烃。过氧化物效应及其解释，硼氢化反应。氧化反应：催化氧化、氧化剂 KMnO 4 、 O 3 的应用。 ［基本要求］ 掌握乙烯的分子结构，sp2杂化理论和π键，烯烃加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸反应，烯烃的硼氢化反应；烯烃与高锰酸钾的断键氧化与不断键氧化；烯烃的臭氧化反应；烯烃中α - 氢的反应。 理解烯烃亲电加成反应的历程；烯烃被过氧酸氧化，烯烃的聚合反应。 了解重要的烯烃。 三、炔烃 ［基本内容］ 炔烃的分子结构， sp 杂化。分子通式，系统命名法，亲电加成反应（ H 2 、 X 2 及 HX 等）、加成反应的方向。末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及应用。氧化反应、聚合反应。 ［基本要求］ 掌握乙炔的结构， sp 杂化；炔烃的命名，端炔的酸性及与重金属成盐、与碱金属成盐；炔烃的加氢、加卤素、加卤化氢反应，炔烃与水的加成反应等。 了解重要的炔烃—乙炔。 四、二烯烃 ［基本内容］ 二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的结构，π - π共轭，共轭效应。共轭二烯烃的 1 、 2- 加成和 1 、 4- 加成及其理论解释。 Diels-Alder反应。聚合反应。 ［基本要求］ 掌握二烯烃的分类与命名；共轭二烯亲电加成中的 1 ， 2- 加成和 1 ， 4- 加成；π - π共轭体系，共轭效应的概念。 理解共轭二烯烃的结构特点。 第三章 脂环烃（2） ［基本内容］ 脂环烃的分类和命名桥环及螺环烃的命名物理性质和化学性质代反应加成反应。的稳定性 ［基本要求］ 掌握单环脂环烃的命名方法三元、四元小环的开环反应。 的稳定性［基本内容］ 苯的结构取代反应加成反应亲电取代反应的定位规律［基本要求］掌握苯的结构苯及其衍生物的命名。苯的卤代，硝化、磺化和傅克反应。苯亲电取代反应的历程。了解苯的加成反应和氧化反应。［基本内容］ 卤代分类与命名。卤代物理性质化学性质：亲核取代反应水解、醇解、氨解、氰解，亲核取代反应历程 S N 1 和 S N 2 。消除反应历程E l 和E 2 ，扎依采夫规律及其理论解释。卤代［基本要求］ 掌握卤代的命名卤代烷的亲核取代水解、醇解、氨解、氰解反应，消除反应 S N 1 和 S N 2 反应历程不同卤代烷的反应活性E 1 和 E 2 历程，格氏试剂的生成。 第六章 醇、酚、醚（6） 一、醇 ［基本内容］ 醇的结构、分类、命名烯烃水合，卤代的，格氏试剂合成法。物理性质结构与沸点水溶解度的关系，氢键的影响。化学性质与金属羟基的取代，消除反应：分子间消除和分子内消除。扎依采夫规律。氧化。邻二醇与及的反应。 ［基本要求］ 掌握醇的分类，命名结构与沸点，水溶解度的关系，氢键对物理性质的影响醇的酸性及与金属 Na ， H 2 SO 4 ， HNO 3 等的反应。卢卡斯试剂。醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃，消除的扎依采夫规律。亲核取代反应醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对