2015新课标高考总复习讲义 选修5 第3节醇和酚.docVIP

第三节　醇和酚 [考纲定位]　1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。2.了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。 考点一 [093]　醇类催化氧化和消去反应规律 考题引领 填空 1.(2013·新课标全国卷)醇脱水是合成烯烃的常用方法，写出用在浓H2SO4、加热条件下生成环己烯的化学方程式：__________________________________________________。 2.(2013·上海高考)写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)。 3.(2012·广东高考改编)在浓硫酸存在和加热条件下，某化合物结构简式为：易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为__________________________________________________(注明反应条件)。 【答案】 1．醇类的催化氧化规律 醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。 2．醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为： 关键提醒　?1?醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。?2?一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。[备课记录]　 　 　 　 　 　 ——————[1个示范例]—————— 　(2013·重庆高考)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列) X(C24H40O5) H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y 下列叙述错误的是(　　) A．1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol X C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3 D．Y与癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强 【解析】　A．X的结构中含有3个醇羟基，且邻位碳原子上均有H原子，都能发生消去反应。B.Y中的2个氨基和1个亚氨基能与3个羧基发生类似酯化的反应。C.X的分子式为C24H40O5，与HBr反应，是3个Br原子取代3个—OH，产物的分子式为C24H37O2Br3。D.饱和碳链都是呈锯齿状的，但癸烷的对称程度较好，而Y的结构由于含有N原子而对称程度差(可由NH3的三角锥形分析)，极性较强。 【答案】　B——————[2个预测练]——————考向预测1　考查醇的化学性质 1．(2012·大纲全国卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下： 下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　　) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况) D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴 【解析】　A．橙花醇分子中含有—CH2、—CH3等，可发生取代反应，含有键，能发生加成反应。B.据消去反应机理，橙花醇中能发生消去反应的α碳原子不止一个，能生成的四烯烃有两种，故B正确。C.据分子式C15H26O，可知1 mol该有机物完全燃烧消耗氧气为21 mol，标准状况下的体积为470.4 L。D.1 mol橙花醇分子中含有3 mol，故能与3 mol Br2发生加成反应，其质量为3 mol×160 g·mol－1＝480 g。 【答案】　D 考向预测2　醇的消去反应和催化氧化的规律 2．(2014·佛山模拟)下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是(　　) 【解析】　四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，选D。 【答案】　D 考点二 [094]　有机物分子中基团之间的相互影响 考题引领 下列说法是否正确？(用“√”或“×”) 1.(2013·江苏高考)乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应(　　) 2.(2013·山东高考)莽草酸(在水 　溶液中羟基和羧基均能电离出H＋(　　) 3.(2013·浙江高考)苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色(　　) 4.(2011·北京高考)用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯 【答案】　1.×　酚羟基与NaHCO3溶液不反应 2.×　在水溶液中醇羟基不能发生电离 3.×　苯不能使KMnO4酸性