选修5醇和酚第二课时：2.2.2酚讲课.ppt

第一节 醇 酚 （第二课时） 二、酚 1、定义：芳香烃分子中苯环上一个或几个氢原子被羟基取代的产物。 最简单的酚 OH 2、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 学科网 结构： 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 OH 3、化学性质 （1）苯环对羟基的影响——弱酸性 苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 说明：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根。 2）羟基对苯环的影响——与溴反应 OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr 可用于苯酚定性检验与定量测定 ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚 *3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 反应速率 结论 原因 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 4、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。? 酚醛树脂的合成