有机合成的思路与方法解读.ppt

* 有机合成的思路与方法 思考1： 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。 C O C H2C = H2C O O = O 思考2：已知有α-H的醛能自身加成生成 β-羟基醛，如： R-CH2-CHO+R’-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO OH R’ 巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸？ 写出有关反应方程式。 CH3CH=CHCOOH CH3CH(OH)CH2COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH(OH)CH2CHO 解题思路——逆向思维 1、有机合成题的解题思路 3.有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应 ①加聚反应； ②缩聚反应； ③酯化反应； ④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。 成醚、成肽 (2)碳链减短的反应 ①烷烃的裂化反应； ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； ③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。 (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环： ； ②羟基酸酯化成环： 如： ； ③氨基酸成环： 如：H2NCH2CH2COOH―→ ； ④二元羧酸成环： ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 4.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 ①卤素的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 引入羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 引入碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳叁键的物质与水加成 引入羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 羟基氧化 (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 氧化 酯化(或取代) 保护酚羟基，防止被氧化 步步高190-1、由 合成水杨酸的路线如下： (1)反应①的化学方程式______________________________。 (2)反应②的条件__________________。 酸性KMnO4溶液 讨论：反应2和反应4能否对换？为什么？ P191-6. PMMA也叫亚克力或者亚加力[其分子式是(C5H8O2)n]，其实就是有机玻璃，化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯。某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如下图所示： 原料库：a.CH2==CHCH3　　b.CH2 == CHCH2CH3 例2 已知： 请回答： (1)原料X是_______(填序号字母)。 【解析】　结合流程和目标产物可知E为甲基丙烯酸( )，利用该物质的 碳骨架可知原料X为2--甲基丙烯。 c (2)②的反应条件是____________；⑧的反应类型是____________； D中含有的官能团的名称是________。 答案　NaOH水溶液，加热　加聚反应　羧基、羟基 *