4香豆素木脂素醌类2.ppt

在体内真正起泻下作用是大黄中的番泻苷A受大肠内细菌作用的还原产物 大黄酸蒽酮 番泻苷A 肠内细菌 二、结构类型 --蒽醌 2 萘骈二蒽酮衍生物： 二、结构类型 --蒽醌 金丝桃属贯叶连翘、小连翘中的金丝桃素(hypericin)、 假金丝桃素(pseudohypericin)均为萘骈二蒽酮衍生物， 德国于1991年6月上市了一个以金丝桃素为标准的抗抑郁药。 St Johns wort 金丝桃素和假金丝桃素有抗病毒作用，包括抗HIV。 一 物理性质 1 性状： 颜色: 与助色基的多少有关 形态： 2 升华性： 游离蒽醌具有升华性，常压下加热可升华而不分解。 如： 大黄酚与大黄酚甲醚的升华温度在124?C 芦荟大黄素 185 ?C 大黄素 206 ?C 大黄酸 210 ?C 一般升华温度随酸度的增强而升高 三、醌类化合物的理化性质 3 溶解度： 苷元：可（易）溶于苯、乙醚、氯仿，在碱性有机溶剂如吡啶 、N-二甲基甲酰胺中溶解度也较大，可溶于丙酮、甲醇及乙醇，不溶或难溶于水。 蒽苷：极性较大，易溶于甲醇及乙醇，也能溶解于水，在热水中更易溶解，但在冷水中溶解度较小，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等溶剂。 蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小，难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。 二 化学性质 1 酸性 醌类化合物因分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱有差别。 三、醌类化合物的理化性质 (1) 苯醌和萘醌的醌核上的β-羟基酸性类似于羧基 (2) 萘醌和蒽醌的羟基酸性：β-羟基 α-羟基 三、醌类化合物的理化性质 β-羟基蒽醌的酸性较一般酚类要强，能溶于Na2CO3溶液中。尤其是热溶液中。 α-羟基的酸性比苯酚的酸性弱。 蒽醌的酸性随羟基数目的增加而增加。 1,8-二羟基蒽醌因两个羟基只能与同一个羰基形成氢键，酸性增加很多，所以大黄酚能溶于沸Na2CO3 水溶液中。 1,3,6,8-四羟基蒽醌可溶于NaHCO3水溶液中，类似羧酸性质。 但是，处于邻位的二羟基蒽醌其酸性比只有一个羟基蒽醌的酸性还弱，这是由于相邻酚羟基缔合的影响。 三、醌类化合物的理化性质 OH OH 游离蒽醌的酸性强弱顺序为： 含COOH 含2个以上β-羟基 含1个β-羟基 含2个以上α-羟基 含1个α-羟基 可溶于NaHCO3 可溶于Na2CO3 可溶于1%NaOH 可溶于5%NaOH 三、醌类化合物的理化性质 在下面的分离流程图中填入正确的化合物代号 植物根 乙醇提取，过滤 滤液 药渣 浓缩，乙醚溶解 不溶物 乙醚液 5%NaHCO3 5%NaHCO3液 ( ) 乙醚液 5%Na2CO3 5%Na2CO3液 ( ) 乙醚液 1%NaOH 1%NaOH液 ( ) 乙醚液 COOH 2β-OH 1β-OH 2α-OH 1α-OH Na2HCO3 Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH A 结构中的糖是什么糖？ 　　a.葡萄糖，b.果糖, c.鼠李糖 2. 上述化合物属于：A.萘醌，b.木质素, c.香豆素 3. 判断极性：极性 ( ) ( ) ( ) 4. 色谱分离 ABC的混合物 硅胶(SiO2)柱色谱，EtOAc洗脱 Fr. 5-6 Fr. 11-12 Fr. 20-22 ( ) ( ) ( ) * * 鬼臼（jiu）毒素 Podophyllotoxin 小蘖科鬼臼属植物的根和茎 抗肿瘤成份 肾和肝脏中毒 木脂素实例 二苄基丁内酯类 　schisandrins 木脂素实例 五味子果仁有保肝作用 联苯环辛烯类 联苯双酯 治疗肝炎转氨酶升高常用药物 双环醇 百赛 诺 亚麻子 Flaxseed 45%-65%的α-亚麻酸 ω-3脂肪酸 肝脏内,在脱饱和酶和链延长酶的作用下, 能够生成EPA和DHA 裂环异落叶松脂素双糖苷secoisolariciresinol diglucoside SDG 二苄基丁烷类 木脂素 裂环异落叶松脂素双糖苷secoisolariciresinol diglucoside SDG High circulating enterolactone levels reduce the risk of