二氢猕猴桃内酯的合成及其对卷烟香气的作用.pdf

第．作者简介：侯亚龙，华宝企业技术中心——江南大学联合培养博士研究生，从事反应型香料的制备及 其美拉德反应过程中风味物质的形成机理研究。 二氢猕猴桃内酯的合成及其对卷烟香气的作用 但东明 肖友检李庆廷贺继欣张志浩 0755 深圳市冠利迭波顿香料有限公司 518051 Aroma of andEffectonlhbacco’S SynthesisDihydroactinidiofide Li He Zhihao Dan Xian Jixin Y锄jJan Zhang Dongming Qingling Boton 1．ShenzhenGuanlida Co．，Ltd．518051 FlavorsFragrm_lces 摘要：以口一紫罗兰酮为起始原料，经氧化、水解得到口一环高柠檬醛，后者再经问氯过氧苯甲酸氧化、微波 脱水制得二氢猕猴桃内酯，4步反应总收率为30％。合成得到的二氢猕猴桃内酯应用于卷烟中，具有明显的 掩盖杂气和增香效果。 and Abstract：Mter oxidizinghydrelyzing，B—homocyclocitralwas cyclocitral wasoxidized SIlill of4一 bym—CPBA．thendehydratedusingmierewave．the yield COV(V2 of increase tahaeco． reactkmwas30％．The smelttabaceo．and steps dihydreacdnidlolldemay unpleasant pexfun№of 关键词：二氢猕猴桃内酯合成 KeyWords：Dihydroactinldiolide、Synthesis ctinidia Vofygama)植 二氢猕猴桃内酯(dihydroactididiolide)[I]，于上个世纪六十年代从猕猴桃属木天蓼(A 物中分离得到的一种天然成分…，之后在茶叶和烟草中也发现其存在，为烟草的主要香气成分之 ，属天然等 同物。由于该化合物在食品工业和卷烟工业中有着重要的应用价值，尤其在卷烟工业中，因其具有独特的香 气而影响着卷烟的香气质量，而深受调香师的青睐。但是，由于从天然资源提取的二氢猕猴桃内酯价格昂贵， 限制_『它的使用，应用合成方法制取二氧猕猴桃内酯早已引起香料化学工作者的兴趣。据报导，目前合成二 氢猕猴桃内酯的方法主要有以下儿种：1、应用光化学反应以8一紫罗兰酮[Ⅱ]或口一紫罗兰醇为原料制取“、21； 2、自香叶醇开始，经溴化、苯磺酰化、羧基化、环化和脱苯磺酰基5步反应合成目的产物”J。3、用柠檬醛为原料 经环化、羟腈化、脱水和水解闭环4步反应制得…4、应用口一环高柠檬醛[Ⅳ]为原料，使用间氯过氧苯甲酸(m —CPBA)为氧化剂一步合成二氢猕猴桃内酯”。，收率可