有机练习3-学生.docx

第3讲　烃的含氧衍生物[考纲要求]　1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点一　醇、酚1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类醇类—2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反应①③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O与氢卤酸反应②CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O分子间脱水反应①②2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子内脱水反应②⑤酯化反应①(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。①弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。深度思考1．互为同系物吗？2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？3．以C7H8O为例，分析醇与酚的同分异构关系。题组一　醇、酚的辨别1．下列关于酚的说法不正确的是(　　)A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类2．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是________，属于酚类的是________(填字母)。脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色题组二　醇、酚的结构特点及性质3．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：下列关于GC的叙述中正确的是(　　)A．分子中所有的原子共面B．1 mol GC与6 molNaOH恰好完全反应C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应D．遇FeCl3溶液不发生显色反应4．莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是 (　　)A．莽草酸的分子式为C6H10O5B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C．莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D．1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol5．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。(2)能被氧化成酮的是__________。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。　醇的消去反应和催化氧化反应规律1．醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、则不能发生消去反应。2．醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组三　醇、酚与有机综合推断6．化合物甲、乙