温州医科大学《医用化学》第15章-醇酚醚.pptVIP

乙醚分子的结构 二、醚的结构 三、醚的物理性质 由于醚不能形成分子间氢键，因此醚的沸点比含同数碳原子的醇的沸点低得多。 醚分子中的氧原子有孤对电子，可与水分子形成氢键，因此醚在水中的溶解度大于相对分子质量相近的烷烃，而与含同数碳原子的醇相近。 一些醚的物理性质 名 称 构造式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲醚 CH3—O—CH3 －138 －24.9 0.661 乙醚 C2H5—O—C2H5 －116 34.6 0.714 正丁醚 n-C4H9—O—C4H9-n －97.9 141 0.769 二苯醚 C6H5—O—C6H5 28 259 1.072 苯甲醚 C6H5—O—CH3 －37.3 158.3 0.994 乙烯基醚 CH2 CHOCH CH2 －101 28.4 0.773 四、醚的化学性质 (一) 盐的生成 醚可作为路易斯碱与浓强酸(HCl, H2SO4)溶液形成 盐。 盐不稳定，遇水分解为原来的醚。因此，利用此性质可以鉴别和分离醚。 C2H5OC2H5 浓 H2SO4 H2O .. C2H5OC2H5 + HSO + | H 4 － 醚的过氧化物受热易发生爆炸，因此久置的乙醚在使用前要检验是否含有过氧化物。取少量醚、碘化钾溶液和几滴淀粉溶液混合后，若呈现蓝色，则表明醚中含有过氧化物。 CH3CH2—O—CH2CH3 + O2 CH3CH—O—CH2CH3 过氧乙醚 | O — OH (二) 过氧化物的生成 醚对一般氧化剂是稳定的，但低级醚长期与空气接触也会缓慢发生氧化生成过氧化物。 * * * * * * * * * * * 第十四章 醇、酚、醚 第一节 醇 第二节 酚 第三节 醚 醇、酚、醚都属于烃的含氧衍生物。 醇可以看作是烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物，通式为 R—OH。 酚可以看作是芳香烃苯环上的氢原子被羟基取代后的化合物，通式为 Ar—OH。 醚是由两个烃基通过氧原子连接在一起的化合物，可以看作醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代后的化合物，通式为 R—O—R ′ 。 第一节　醇 一、醇的分类与命名 二、醇的结构 三、醇的物理性质 四、醇的化学性质 一、醇的分类与命名 (一) 醇的分类 根据分子中所含羟基数，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。通常把二元及二元以上的醇统称为多元醇。 CH3OH CH2—CH2 CH2—CH—CH2 | OH | OH | OH | OH | OH 甲醇 乙二醇 丙三醇 一元醇，根据分子中羟基所连接的碳原子的类型分为伯醇、仲醇和叔醇。 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 CH3—C—CH3 | OH | OH | CH3 1-丁醇 2-丁醇 2-甲基-2-丙醇 (二) 醇的命名 1. 普通命名法 普通命名法是根据与羟基相连的烃基名称命名，即在烃基后面加一个“醇”字。 CH3CH2OH CH3CH2CH2OH 乙醇 正丙醇 异丙醇 (CH3)2CHOH 根据烃基的种类不同，醇可以分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。 CH3CH2OH 乙醇 (饱和醇) 烯丙醇 (不饱和醇) 苯甲醇 (芳香醇) 环己醇 (脂环醇) 2. 系统命名法 选择连有羟基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为“某醇”。从靠近羟基碳原子一端开始，依次给主链碳原子编号，把羟基的位次、取代基的名称和位次放在“某醇”的前面。 CH3CHCH2CH2CHCH3 | OH CH3 5-甲基-2-己醇 2-丁烯-1-醇 芳香醇命名时，以脂肪醇为母体，芳香烃基为取代基。 3-苯基-1-丙醇 | 甲醇分子的结构 二、醇的结构 三、醇的物理性质 含 1 ~ 4 个碳原子的直链饱和一元醇是无色、有酒香味的液体；含 5~11 个碳原子直链饱和一元醇为带有不愉快气味的油状液体；含 11 个碳原子以上的醇是无臭蜡状固体。 甲醇、乙醇、丙醇能与水混溶，从丁醇开始，随相对分子质量增大，醇在水中的溶解度降低，六个碳原子以上的伯醇的溶解度已经很小了。 多元醇分子中含有多个羟基，与水形成氢键的能力增强，可与水混溶，甚至具有吸湿性。 四、醇的化学性质 醇的化学反应主要发生在 O—H 键和 C—O 键这两个部位上。 (一) 与活泼金属反应 醇具有弱酸性，醇羟基中的氢可被活泼金属置换，生成氢气和醇金属。 2CH3CH2OH + 2Na