有机化学,亲核试剂概要.pptVIP

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亲核反应 创作人:李锦标 什么叫做亲核反应? 有机化学概念,如果进攻试剂本身已不具有获取电子倾向,反而有提供电子能力,如醇、-SH(巯)、胺基与炔反应时,是有提供电子能力的RO-(不是离子,未达到电离程度)先进攻炔键,称亲核加成。 此反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应 那么关于概念的问题来了! 1:什么是亲核试剂呢? 2:什么是“格氏试剂”? 3:什么是进攻试剂呢? 那么答案来了! 1:亲核试剂,又叫亲核基,指具有亲核性的化学试剂,可用:Nu表示。 在反应过中,它倾向于与电正性物种结合,因为原子核是电正性的,所以“亲 核”即是指亲“电正性”。一般而言,与亲电试剂反应中,亲核试剂亲核性越高,反应越容易。 亲核性与碱性类似,但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高 。 PS: HO—、RO—、Cl—、Br—、—CN、R3N—、H2O、ROH等是亲核试剂。烯烃和芳烃也常被看作是亲核试剂,因为它们易与正离子或缺电子的分子反应。 2:格林尼亚试剂简称“格氏试剂”。是含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,格氏试剂是共价化合物,镁原子直接与碳相连形成极性共价键,碳为负电性端,因此格氏试剂是极强的路易斯碱,能从水及其它路易斯酸中夺取质子,故格氏试剂不能与水,二氧化碳接触,需格氏试剂的制备和引发的反应需要在无水,隔绝空气条件下进行。 3、进攻试剂 比如亲核反应中的亲核试剂 ,比如CN-进攻羰基碳,CN-就是进攻试剂 再如亲电反应中的亲电试剂,比如H+进攻C=C双键,H+就是进攻试剂 那么,最普遍的亲核加成的原理是怎么样的呢? 其实很简单!! 对于烯烃加成的驱动力在于亲核试剂X-和一个缺电子不饱和双键形成共价键(第一步)。在X上的负电荷被转移到了碳-碳键上 以此类推:加醇的亲核加成 在碱的催化下,乙炔与甲醇加成生成乙烯基醚。 那么加醋酸的亲核反应呢? .醋酸与乙炔加成制法(条件:醋酸锌做催化剂,170-250℃) C2H2+CH3COOH—CH3COOCH=CH2 谢谢观赏! * * 盗版必究

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