第01章有机化合物的结构和性质概览.ppt

有机物和无机物 生命力论及尿素的合成 有机化合物和有机化学 分子式为C2H6O的两个化合物 结构的提出 凯库勒结构理论 同分异构和异构体 CH3NO2的3个异构体 平面结构的缺陷 范霍夫结构理论 立体结构与平面结构的关系 道尔顿的原子论 汤姆逊的原子模型 十九世纪末经典的物理学体系 经典物理学不能解决的三个问题－三朵乌云 普朗克的量子论 爱因斯坦的光子学说 卢瑟福的原子模型 波尔的氢原子模型 原子的组成 得布罗意波 海森堡测不准原理 薛定谔方程 氢原子轨道 描述轨道的三个量子数 三个量子数之间的关系 原子轨道的形状 多电子原子的轨道 电子填充到轨道中的原则 几个典型元素的电子构型 原子轨道的意义 离子键理论 离子晶体－NaCl 共价键理论 共价键－氢分子的形成 共价键的键长 有机化合物常见化学键键长 共价键的类型和特点 共价键的类型和特点 共价键的键角 共价键的参数－解离能和键能 有机化合物常见共价键的键能 杂化轨道理论 碳原子sp3 杂化轨道的生成 碳原子sp3 轨道三维图 甲烷的生成及结构参数 乙烷的生成及结构参数 甲烷、水和氨分子结构的比较 碳原子sp2 杂化轨道的生成 碳原子sp2 杂化轨道三维图 乙烯的生成－? 键 乙烯的结构参数 硼原子sp2杂化－ BF3的分子结构 碳原子sp杂化轨道的生成 碳原子sp杂化轨道三维图 乙炔的生成 乙炔的结构参数 铍原子sp杂化－ BeF2的分子结构 乙烷、乙烯和乙炔结构参数的比较 电负性与键的极性 电负性(Electronegativity，EN) 非极性键，极性键和离子键的比较 偶极矩(Dipole Moment) 一些化学键的偶极矩 键的极性与分子的极性 水和氨的偶极矩 表 观 电 荷 酸碱质子理论 酸 性 常 数 碱 性 常 数 水的平衡常数 水溶液中的pH、pOH和pKw 共轭酸碱平衡常数的关系 酸碱反应进行的程度 苯酚的酸碱平衡 路易斯酸碱理论 路易斯酸碱理论 路易斯酸碱反应 1.5 C－Cl 1.1 H－Cl 1.4 C－Br 0.8 H－Br 1.2 C－I 0.4 H－I 1.6 C－F 1.7 H－F 0.7 C－O 1.5 H－O 0.2 C－N 1.3 H－N 0 C－C 0.4 H－C 偶极矩(D) 化学键 偶极矩(D) 化学键 Paula Ruice, Organic Chemistry, 4th ed 氯甲烷(Chloromethane)? =1.87D ?+ ?? 二氯甲烷(Dichloromethane)? =1.62D 四氯甲烷(Tetrachloromethane)? =0D ?+ ?? ?? ?+ ?? ?? ?? ?? 表观电荷(Formal charge) 自由原子的价电子数－成键原子的价电子数 自由原子的价电子数－(成键电子数的一半＋孤对电子数) 水合质子 铵离子 酸是反应中能够给出质子的物质（离子或分子） A Br?nsted-Lowry acid is a substance that donates a proton 碱是反应中能够接受质子的物质（分子或离子） A Br?nsted -Lowry base is a substance that accepts a proton 一个酸失去质子后生成的碱被称为该酸的共轭碱 一个碱得到质子后生成的酸被称为该碱的共轭酸 酸 共轭酸碱对 酸 碱 碱 共轭酸碱对 酸性愈强，Ka愈大，pKa愈小 碱性愈强，Kb愈大，pKb愈小 酸HB的酸性常数为： 其共轭碱B－的碱性常数为： 当活泼的金属原子和活泼的非金属原子在一定反应条件下相互靠近时，金属原子失去电子变成带正电荷的正离子，非金属原子得到电子变成带负电荷的负离子。 正负离子均有稀有气体原子的八隅体结构。 正负离子通过静电引力结合在一起形成离子型化合物。 Na + Cl = Na+ + Cl = Na+Cl ? 1916年，柯塞尔 (Kossel，德国化学家) 提出了离子键理论 ? ? ? ? ? ? ? ? – – ? ? ? ? ? ? ? 1916年，路易斯 (Lewis，美国化学家) 提出了共价学说 若两个原子各有一个未成对电子，且自旋相反，则电子所在的轨道可以相互重叠形成共价键，若有几个未成对电子，则能形成几个共价键。形成共价键后，配对的电子归两核共同所有，称为公用电子对。 键轴－参与成键的原子轨道重叠后两原子核的连线 原子可以通过共用电子形成八隅体结构 (路易斯式) (凯库勒式) 键长－键轴的长度(单位：nm或pm) 0.214 C－I 0.116 C?N 0.194 C－Br 0.147 C－N 0.176 C－Cl 0.120 C?C 0.141 C－F 0.134 C