苏教版高二化学重要有机物之间的相互转化讲解.ppt

有机化合物之间的转化关系 五、有机合成 有机合成——分子骨架的构造 增长碳链 * 重要有机物之间的相互转化 观察与思考（书P86） 烷 ＣＨ3ＣＨ3 烯 ＣＨ2=ＣＨ2 炔 CH≡CH 卤代烃 ＣＨ3ＣＨ2Br 醛 ＣＨ3ＣＨＯ 醇 ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ 酯 ＣＨ3ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3 羧酸 ＣＨ3ＣＯＯＨ ＣＨ2BrＣＨ2Br 一、有机物的类别及主要化学性质 烃 (CxHy) 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CH4：氧化、取代、受热分解 C2H4：氧化、加成、加聚 C2H2：氧化、加成、加聚 C6H6：氧化、 取代、加成 苯的同系物可被KMnO4(H+)氧化 酯 羧酸 醛 酚 醇 卤代烃 化学性质 代表物 官能团 类别 －X －OH －OH －CHO －COOH CH3CH2Br CH3CH2OH C6H5OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 消去、取代 氧化、消去、取代 酸性、取代（酯化） 水解 加成、氧化、还原 弱酸性、取代、加成 氧化、显色 具有某种特殊性质的官能团 与NaHCO3溶液反应 能使溴水褪色的 能与Na2CO3溶液反应 能使KMnO4(H+)溶液褪色的 能与NaOH溶液反应 能发生水解反应 能与Na反应 能发生消去反应 能发生银镜反应 能发生加成反应 能与新制Cu(OH)2反应 具有酸性 官能团 官能团性质 官能团 官能团性质 —COOH、酚羟基 C=C —C C— 苯环 —CHO —X、醇羟基 —X、—COO— C=C —C C— —C C— C=C —CHO 苯的某些同系物 醇 —CHO —CHO —COOH —CHO —OH —COOH —X、 —COO—、 —COOH、酚羟基 —COOH 酚羟基 —COOH 二、有机反应的主要类型： （1）取代反应： （2）加成反应：　 （5）还原反应： （6）聚合反应： 加聚反应、缩聚反应 （4）氧化反应： （3）消去反应： 与氢气加成均为还原反应 醇的消去（分子内脱水）、卤代烃的消去 烷烃与卤素单质； 苯环上的取代 卤化烃的水解； 羟基与钠 醇分子间脱水； 醇与卤化烃取代 醇、酸的酯化； 酯的水解 烯、炔的氢气、水、卤素单质、卤代烃 苯环加氢 醛、酮加氢 烯、炔、苯同系物的氧化 醇的氧化 酚的氧化 醛的氧化 有机反应的主要类型实例： 1、取代反应 CH3CH2OH + HX CH3CH2X+ H2O △ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4 △ 光(hv) CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH+ KBr H2O △ 2、加成反应 CH2＝CH2 + HX CH3CH2X 催化剂 CH2＝CH2 + X2 CH2XCH2X CH2＝CH2 + H2 CH3CH3 催化剂 △ CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 CH2＝CH2 + HCN CH3CH2CN 催化剂 CH≡CH + H2O CH3CHO 催化剂 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 加热、加压 Ni 3、消去反应 CH3CH2Br + KOH CH2＝CH2↑+ KBr + H2O 乙醇 △ CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 浓H2SO4 170℃ 4、氧化反应 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH △ 催化剂 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O △ Cu 5、加聚反应 6、缩聚反应 三、官能团的引入和转化 1、官能团的引入 引入的C=C三法： 引入-X三法： 引入的-OH四法： 卤代烃的消去；醇的消去； 炔烃的不完全加成。 醇（或酚）的卤代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的卤代。 烯烃与水的加成；卤代烃的水解； 酯的水解；醛的还原。 引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的酸性水解 有机物成环的方法有： 加成法、酯化法