微波辐射下3取代呋喃基4氨基5巯基1，2，4均三唑衍生物的合成.pdfVIP

第44卷专辑 西北师范大学学报(自然科学版) 575 微波辐射下3。取代呋喃基．4．氨基．5． 巯基．1，2，4．均三唑衍生物的合成 刘娟，王喜存。 西北民族大学化工学院，甘肃兰州(730030)· 摘要：在微波辐射条件下，首先合成关键中间体3．(5’．芳基·2’．呋喃基M．氨基．5．巯基．1，2；4． 均三唑，以此中间体为原料，微波辐射条件下与芳酸反应，合成了8种新型的1，2，4-均三唑 并【3，4-b】．1，3，4-噻二唑化合物． 关键词：呋喃；均三唑；微波合成 1．引言 均三唑并噻二唑类杂环化合物分子中同时含有三唑及噻二唑两类重要的活性结构单元， 因而该类化合物往往具有广泛的生物活性，长期以来受到了人们的广泛关注。杂环化学的发 展特别是含氮杂环使化学农药迈入一个高效、低毒、环境相容性好的新纪元。另外，苯并呋 喃衍生物广泛存在于天然产物中Il，2】，由于呋喃环中的氧原子可以参与生物体中氢键的形成， 增加授受间的亲和性，因而该类化合物也具有很多生物活性【3，4】：如局部麻醉、抗过敏、杀 菌f粥】等活性。若将呋喃环、均三唑、噻二唑等生物活性基团聚集于同一分子中，则有望获 得更高生物活性的物质。 微波作为一种高频电磁波，它能促进许多化学反应的进行，具有反应速度快、效率高等 特点191。将微波辐射技术应用到前述化合物的合成之中，希望能够探索出节约能源、加快反 应速度且提高产率的合成4．氨基．5．巯基．1，2，4．均三唑及其稠杂环衍生物的良好技术与方法。 为此，我们设计并合成了共8个新型的l，2，4．均三唑并【3，4-b】．1，3，4．噻二唑化合物。 2．实验部分 2．1试剂和溶剂 试剂和溶剂均为市售分析纯，溶剂使用前均经干燥精制。 2．2仪器 A、，ATAR360FT．IR光谱仪测定，KBr压片；核磁共振谱用Avallci． 红外光谱用Nicolet El元 素分析仪测定；熔点由XT4显微熔点仪测定，温度计未经校正；微波反应在改造后的美的 牌家用微波炉中进行。 2．3实验原理 合成路线如schemel所示 ’通讯联系人∞lail：Iiujuan656@126．com 576 全国第十四届大环化学置第六届超分子化学学术研讨会论文专辑 2．4实验操作 500 加入12．359(O．05m01)2．(5．【3’．硝基】．苯基)-呋哺甲酰基肼(1)，再搅拌使溶解。在不断搅拌下 分次缓慢加入5mL(约0．075m01)二硫化碳的40mL无水乙醇溶液，继续搅拌，在室温反应 ll mL乙醚，继续室温搅拌反应O．5h，以便使过量 h，此时既有大量黄色沉淀生成，加100 二硫化碳被萃取到乙醚中。抽滤，固体用无水乙醚洗涤2次，干燥，得5．(【3’．硝基】．苯基)．2． 呋喃甲酰基肼二硫代甲酸钾盐。产率95％．将上述钾盐3．6lg(10mm01)加入50mL反应瓶， 而后加入2mL85％水合肼及3mL蒸馏水，在微波功率490W下反应】2min，得黄绿色溶 液。将反应混合物倒入碎冰中，加6N盐酸中和至pH值为3，出现淡黄色沉淀，静置过夜， 3312，3280，2860， 抽滤烘干，用无水乙醇重结晶，得(II)。产率68％，m．p．240．242oC，IR(KBr)v 1602 POCl3， 物倾入30mL冰水中，放置过夜。滤出固体，分别用30％Na2C03溶液和蒸馏水洗涤，烘 干。DMF．EtOH混合溶剂重结晶，得标题产物(Ⅲ1D，所得结果列于表4-2。 R筵y≮p∞…：卫望掣骂R筵×c…H＆K· R9◇c…Hk{》R9◇芝≯洲 MW． R唰≯洲 R Poa3