微波辐射条件下合成2芳基55对氯苯基2呋喃基1，3，4噁二唑.pdfVIP

578 全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术研讨会论文专辑 微波辐射条件下合成2．芳基．5．【5’．对氯苯基． ．2’．呋喃基卜1，3，4．嗯二唑 刘娟，王喜存’ 西北民族大学化工学院，甘肃兰州(730030) 摘要：在微波辐射条件下，5-(4’．氯苯基)．2．呋喃甲酸与取代的芳甲酰肼通过环合剂POCb 作用可一步得到2．芳基一5-【5’一对氟苯基一2’-呋喃基卜1，3，4-嗯二唑．该法与传统方法相比较具 有反应速度快、产率高和后处理简单等诸多优点。 关键词：l，3，4．嚼二唑；呋喃；微波合成 1．引言 1，3，4．嗯二唑及其取代的吡啶、呋喃衍生物是一类具有重要生物生理活性的物质。它们 在医药I¨、农业【2】上被广泛应用于消炎【3】、抗菌【41、杀虫以及植物生长调节【5】等方面。此外， 某些取代的嗯二唑还是极好的荧光剂和闪烁剂。由嗯二唑类化合物形成的配合物及聚合物 拥有抗热和抗高温氧化的特殊稳定性，有些还具有蓝色荧光，且其荧光量子效率高，成膜 性好，电子传输性能优良，是一类具有重要应用前景的有机电致发光材料【6J和纤维、成膜材 料。其广泛的应用前景有力地促进了l，3，4．嗯二唑类化合物合成化学的发展。近年来发展较 为迅速的微波合成法具有耗时短，反应方法简便，条件易得，产率理想等优点。因此，我 们使用了5．(4’．氯苯基)．2．呋喃甲酸与芳甲酰肼在微波条件下以三氯氧磷为环合剂直接环合 的方法合成了一系列2．芳基．5一【5’．(4”．氯代苯基)-2’．呋喃基】．1，3，4-哮二唑化合物。 2．实验部分 2．1仪器和试剂 NicoletA、，A，rAR360 Av锄ceDMX200MHz F■IR．红外吸收光谱仪，(KBr压片)：Bruker 1106元素分析仪；XT4型 核磁共振波谱仪，(CD3)2SO为溶剂，Me4Si为内标)：Arlo-Erba 熔点测定仪，温度计未经校正。5．芳基呋喃甲酸、芳甲酰肼按文献所述方法制得。 V～ a删∞洲+ H 。’ O A，且}|，NHz嵩器c．POa．6七min Schemel 2．2化合物111．1110的微波合成法 mm01)、6-7ml 将芳甲酰胼(2 POCl3、4—5滴吡 mmol、5掣’．氯苯基)．2-呋喃甲酸(2．5 W下间歇反应8 啶，加入50mL圆底烧瓶中，在微波功率490 min，使用薄层层析(TLC)法 跟踪。 ‘通讯联系人email：I叫u锄656@126．com 第44卷专辑 西北师范大学学报(自然科学版) 579 待反应体系冷却后加入碎冰，静置2．4h印有沉淀产生，抽滤，并用饱和Na2C03溶液、蒸馏 水分别洗2．3次。所得粗产品用DMF和乙醇混合溶剂重结晶。 3．结果与讨论 中仅用6．8 min就可快速得到产率为73％．90％的2一芳基．5-【5’一(4”．氯代苯基)-2’．呋喃 中回馏6．8h也只能得到产率为49％-63％的产物。相比之下，微波法具有反应速度快，产 率高和溶剂用量少等突出的优点。另外，本反应采用芳香酸与芳甲酰肼直接环合的方法， 省去了合成二元酰胼的中间环节，不但简化了反应流程，而且使反应成本大大降低。 参考文献 【1】 杨骏，花