微波辐射下硫辛酸酯类衍生物的非均相合成.pdfVIP

微波辐射下硫辛酸酯类衍生物的非均相合成 毕雅静闰红*曾毅 (北京工业大学生命科学与生物工程学院北京100022) 摘要：本文在微波辅助下采用相转移催化的方法对硫辛酸酯类衍生物的合成进行了研究，探讨了相 转移催化剂的种类、反应物比例和微波辐射时间等因素对得率的影响，从而确定了微波辅助合成硫 辛酸酯类衍生物的较佳反应条件。所合成的硫辛酸酯类衍生物5一(1，2一二硫戊环一3-烷基)戊酸-2-(2，5． 谱等的验证。 关键词：微波辐射，硫辛酸酯，相转移催化，合成 Studiesonthe of Acidderivatives synthesisLipoic Bi Yan Yi Yajing Hong+Zeng and ofLifeScience (College BioengIneeri“g，BeijingUniversityofTechnology,100022) themicrowave ofderi’’ativesof acidwas AbstractUnder irradiation，the synthesis lipoic studied traasfer reaction．Theeffectsofthreefaetorsonthe byPhase catalysis were s Yield are transfer ratioofreactantsandthe phase catalysts，the investigated，which mierowave irradiationtime．The conditionof 6wasconcluded． optimum synthesizingcompounds The structures of 2- were andHRMS． verifiedIR，‘HNMR by wordsmicrowave transfer Key irradiation，lipoieacid(LA)，PTC(phasecatalysis)，synthesis 近年来微波技术广泛应用于无机材料、有机合成、高分子化学等化学领域111，是一种高效节 能的“绿色”合成方法。n．硫辛酸(1ipoieacid，LA)及其还原态二氢硫辛酸(DHLA)显示出其强大的 抗氧化作用，在多种疾病中的预防和治疗中起着重要的作用。LA在细胞内容易转化为DHLA，二 者可以清除体内多种自由基和活性氧，因此被誉为“万能抗氧剂”口I。到目前为止，仍未发现n．硫辛 酸具有严重的毒副作用，而且有专利报道硫辛酸酯类衍生物可以治疗由病毒引起的与过氧化物酶增 的其他疾病口I，因此对硫辛酸酯类衍生物合成方法的研究具有非常重要的意义。 在使用常规韵硫辛馥醯的合成时，硫辛酸易分解，特别是在酰氯韵传0各过程中温度控制稍有 l74 不当．就几乎得不到硫辛酸酯类化合物。因此我们采用将其制成钠盐后再进一步反应的方法。但硫 辛酸钠在有机相中的溶解度比较差，故采用非均相的条件下加入相转移催化剂，使硫辛酸钠的水溶 液和卤代酰胺的有机溶液进行反应，合成了硫辛酸