第九章羟基酸酮酸合编.ppt

Krebs―英国生物化学家 1937年发现三羧酸循环，对细胞代谢 及分生物的研究作出重要贡献， 获1953年诺贝尔生理学或医学奖。 5. 水杨酸及其衍生物 水杨酸具有杀菌能力，其酒精溶液可以治疗由霉菌引起的皮肤病。它的钠盐可用作食品的防腐剂，同时也是治疗风湿性关节炎的药物。 乙酰水杨酸 （阿司匹林） APC（复方阿司匹林）：阿司匹林、非那西丁、 咖啡因 作用：作扭伤时的外擦剂，也用作配制牙膏、糖果等的香料。 水杨酸甲酯（冬青油） 对-氨基水杨酸（PAS） 抗结核药，注射主要常用其钠盐（水溶性好，刺激性小）常把PAS-Na与链霉素或异烟肼合用，治疗各种结核病。 第二节　酮 酸 (Keto Acid) 一、酮酸的结构、分类和命名（掌握） 分类：可分为α-、β-、γ-…酮酸。 结构： 命名 ①选择包括酮基和羧基的最长链为主链，称为“某酮酸” ②酮基的位置习惯用希腊字母（也可用阿拉伯数字）标明 （丙酮酸） α-丙酮酸 β-丁酮酸 （乙酰乙酸） （草酰乙酸 ） α-丁酮二酸 α-戊酮二酸 （草酰丙酸 ） 二、酮酸的化学性质（重点掌握） 酮酸具有酮基和羧基的一般性质。此外，由于两种官能团的相互影响和相对位置不同，不同的酮酸具有一些特殊反应。 （一）酸性 羰基（-CO-）吸电子能力强于羟基（-OH） 酸性顺序： 丙酸 α-丙酮酸 α-羟基丙酸 β-羟基丙酸 酮酸酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸 1.α-酮酸的化学性质 （二）α-酮酸和β-酮酸的化学性质 （1）脱羧反应 （2）氨基化反应 在体内酶催化下α-酮酸可转变成α-氨基酸。 氨基转移反应 脱羰反应 （3）α-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热时可发生分解反应 脱羧反应 2.β-酮酸的化学性质 （1）酮式分解（脱羧反应） 脱羧易难顺序 β-酮酸 ＞α-酮酸＞γ-酮酸 β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮，合称酮体。 生物体内的α-酮酸和β-酮酸在酶催化下， 也能发生类似的脱羧反应。 草酰乙酸 丙酮酸 β-酮酸与浓碱共热时，则得到2分子羧酸盐，称为酸式分解。 （2）酸式分解 * * * * 第九章　羟基酸和酮酸 掌握: ? 羟基酸和酮酸的命名、化学性质 ?酮式—烯醇式互变异构现象 熟悉：?羟基酸和酮酸的代表化合物 ?酮体的概念 了解：某些醇酸和酮酸在生物体内的化学过程 羧酸分子中烃基上的氢被其他原子或 基团取代后的化合物，称为取代羧酸。 C O C O O H C H N H 2 R C O O H R C O O H C H O H R C O O H C H X R 卤代酸； 羟基酸； 氧代酸（酮酸） 氨基酸 一、羟基酸的结构和分类 羟基酸是具有羟基和羧基两种官能团的化合物 第一节 羟基酸 分类： 醇酸： 酚酸： 根据羟基与羧基的相对位置不同，可将羟基酸分为α-、β-、γ-、δ-羟基酸。 二、羟基酸的命名（掌握） 2-羟基丙酸 α-羟基丙酸 （乳酸） 2-羟基丁二酸（α-羟基丁二酸） （苹果酸） *醇酸的系统命名法以羧酸为母体，羟基看作取代基。 2，3-二羟基丁二酸（α,β-二羟基丁二酸） （酒石酸） 邻-羟基苯甲酸 （水杨酸） 间-羟基苯甲酸 *酚酸的命名是以芳酸为母体，并根据羟基 在芳环上的位置给出相应的名称。 对-羟基苯甲酸 三、羟基酸的物理性质（了解） 四、羟基酸的化学性质（掌握） （一）醇酸的化学性质 共性：羟基酸具有羟基和羧基的典型反应。 特性：反应产物常根据羟基和羧基的相对位置 不同而有所不同。 1．酸性 2.氧化反应 （比醇易氧化） 在生物体内，醇酸在酶的催化下也能发生类似的氧化反应。 * 3. 脱水反应 * * δ－醇酸 ?γ-醇酸比δ-醇酸更易脱水生成内酯。 ?交酯、内酯在中性溶液中较稳定。 ?γ-醇酸通常以醇酸盐的形式保存。 维生素C分子结构 4. α-醇酸的分解反应 （二）酚酸的化学性质 酸性 酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应、邻位效应和氢键的影响，影响比较复杂。 3. 脱羧反应 羧基处于邻位或对位时，受热后易脱羧。 2. 与三氯化铁显色反应（可用于鉴别） 酚酸 FeCl3水溶液 颜色反应 4. 酰化反应 阿司匹林是常用的解热止痛药（