2013年高考化学复习各题型突破课件：有机合成与推断题解题策略.pptVIP

* 特别策划二 有机合成与推断题解题策略 有机合成与推断题以框图填空为主，合成题侧重于利用常 见原料(如甲烷、乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、苯、乙醇等)限定路 线或设计路线合成目标有机物；推断题侧重于分子结构和分子 式的确定、同分异构体结构书写与数目的确定、官能团性质的 预测、判断有机反应类型等。 1．有机推断题解题方法与策略 注意归纳与总结，根据反应条件、量的变化、反应现象进 行顺推、逆推以及综合推断。 (1) 由反应条件推测有机反应类型。 ①当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，必是卤代烃的消 去反应。 ②当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常是卤代烃或 酯(含油脂)的水解反应，也属于取代反应。 ③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常是醇脱水生成不饱 和烃或不饱和烃衍生物，发生消去反应；还可能是醇与羧酸发 生酯化反应，也属于取代反应。 ④当反应条件为稀硫酸并加热时，通常是酯或淀粉的水解 反应，属于取代反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有 O2 参加反应时，通常是醇氧化 为醛或醛氧化为羧酸，属于氧化反应。 ⑥当反应条件为催化剂并有 H2 参加反应时，通常是碳碳双 键、碳碳三键、苯环、醛、酮的加成反应，也属于还原反应。 ②常温下与溴水反应产生白色沉淀，与Fe3＋作用显紫色， ⑦当反应条件为光照且与 Cl2等卤素单质(X2)反应时，通常 是 X2 与烷烃或苯环侧链烃基等发生的取代反应。 ⑧当反应条件为催化剂(Fe、FeX3等)且与Cl2等卤素单质(X2) 参加反应时，通常是苯环上发生的取代反应。 (2)由反应现象推断有机官能团和反应类型。 ①常温下能使 Br2的CCl4溶液、溴水褪色的有机物一般含 不饱和碳碳双键或碳碳三键，发生加成反应。 含有苯酚结构，发生取代反应。 ③常温下能使高锰酸钾溶液褪色的有机物一般含不饱和碳 碳双键、碳碳三键、苯环侧链以及醇羟基、醛基等，发生氧化 反应。 ④能与银氨溶液发生银镜反应，加热能与新制氢氧化铜悬 浊液反应生成红色沉淀的有机物中含有醛基，发生氧化反应。 ⑤加入 NaOH 水溶液并加热，有机层和酯香味消失，一般 含有酯基，发生取代反应。 (3)由化学键种类的变化推断有机反应类型。 ①由双键或三键变为单键属于加成反应、加聚反应或还原 反应。例如：由 CH2==CH2 生成 CH3CH2Cl、CH3CH2OH、? ②由碳碳单键变为碳碳双键或碳碳三键属于消去反应。例 如：由 CH3－CH2Cl、CH3－CH2－OH生成CH2==CH2。 ③由碳氧单键变为碳氧双键属于氧化反应。 例如：由 CH3CH2－OH 生成 CH3－CHO。 ④由一种单键变为另一种单键属于取代反应。例如：由 CH3－CH2－OH生成CH3－CH2－Cl。 (4)通过相对分子质量(M)的改变推断物质组成。 ①有机氧化反应。 醇→醛(去两个氢原子，M 减小 2 的整数倍)。 醛→酸(每个醛基加一个氧原子，M 增加 16 的整数倍)。 醇→酸(每个羟基反应，M 加 14 的整数倍)。 ②酯化反应：M(酯)＝M(醇)＋M(酸)－H2O×n。 ③酯水解得到 M 相等的两种有机物为含(n＋1)个碳原子的 饱和一元醇和含 n 个碳原子的饱和一元羧酸。例如：甲酸乙酯 水解生成的甲酸和乙醇相对分子质量相同。 (5)通过燃烧耗氧量的计算求分子式：一般用通式 CxHyOz ＋(x＋y/4－z/2)O2―→xCO2＋y/2H2O 求算，其中 z≥0，在不知 是否含氧情况下可以讨论 z值，从z＝0、1、2、3…开始讨论。 (6)熟记几个特殊反应的定量关系。 ①1 mol 醛基消耗 2 mol Ag(NH3)2OH 生成 2 mol Ag 单质； 特别地，1 mol 甲醛消耗 4 mol Ag(NH3)2OH。 ②1 mol 醛基消耗 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀；特 别地，1 mol 甲醛消耗 4 mol Cu(OH)2。 ③1 mol—COOH 或—OH 与足量 Na 反应生成 0.5 mol H2。 ④1 mol—COOH 、 —X 、 —COO— 、 —OH( 酚羧基 )或 —CONH—均消耗 1 mol NaOH；特别地，含有酚酯结构的物质 中，1 mol 消耗 2 mol NaOH。 2．有机合成题解题方法与策略 (1)掌握常见反应类型与引入、消去基团的方法。 ①取代反应可引入的常见基团有－X(卤素原子)、－OH、 －NO2、－NH2、－CN、－COO－、－CONH－等。 ②加成反应可引入的常见基团有－X(卤素原子)、－OH、 －CN、三键变双键或单键等。 ③消去反应可引入的