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磺化杯芳烃键合金鸡钠碱的荧光行为.pdf
磺化杯芳烃键合金鸡钠碱的荧光行为
马玉红郭东升张衡益刘育术
(南开大学化学系元素有机化学国家重点实验室天津300071)
摘要: 采用荧光光谱方法研究了三种磺化杯芳烃与四种金鸡钠碱药物分子的键合行为。与天然环糊精相比,磺化
杯芳烃对金鸡钠碱显示出较强的键合能力。
关键词: 磺化杯芳烃金鸡钠碱荧光识别
磺化杯芳烃是主一客体化学中一类重要的超分子主体,其水溶性好,溶血毒性低。因此磺化杯芳
烃在生物领域具有广泛的应用价值,比如作为离子通道指示剂、酶抑制剂、抗病毒和血栓剂(1】。然
而杯芳烃与金鸡钠碱的相互作用到目前为止还没有研究报道。本文中,我们采用荧光光谱手段研究
口]作一比较,目的是进一步理解中性环境中金鸡钠碱的识别过程。
辛可宁 辛可宁定
H
奎宁 奎宁定
图1 四种金鸡钠碱分子结构
从表1中的数据可以看出,天然环糊精对金鸡钠碱显示出比较弱的键合能力,稳定常数在
一现象可以通过仔细分析对比两种不同主体与金鸡钠碱间的相互作用得到合理的解释。在以前有关
环糊精与金鸡钠碱包结的研究中,我们曾经提到范德华力和疏水相互作用是控制环糊精与金鸡钠碱
键合的主要驱动力【2J。而对于磺化杯芳烃主体来说,除此以外,主一客体间的兀-堆积相互作用和磺酸
根与胺阳离子的电荷效应也对于稳定主一客体络合物起到了重要的作用。
121
表1 磺化杯芳烃和天然环糊精与金鸡钠碱键合的稳定常数和吉布斯自由能变化(25。c,pH=7.2)
致谢:感谢国家自然科学基金对于本工作的支持。
参考文献
Salvadori,P.J.Org.Chem.,1988,53,4579
2.Liu,Y.;Li,L.;Zhang,H.·Y.;Fan,Z.;Guan,X.一D.Bioorg.Chem.,2003,31,11
The FluorescenceBehaviorofCinchona
Alkaloids
Binding by
Sulfonatocalixarenes
MA GUO ZHANG LIUYu术
Yu—Hong Dong—Sheng Heng—Yi
of of Nankai 30007
(DepartmentChemistry Laboratory 1)
State—Key Elemento·OrganicChemistryUniversityTianjin
Abstract:The
inclusion behaviorofsulfoantocalixareneswithfourcinchonaalkaloidswas
complexation
meansof fluorescent As withnative
investigatedby spectra. comparison
sulfonatocalixarenes tocinchonaalkaloids.
presentstrongerbindingability
Keywords:sulfonatoca
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