2015年高中化学 教材知识详解 专题四 第二单元 醇和酚 苏教版选修5.docVIP

2015年高中化学 教材知识详解 专题四 第二单元 醇和酚 苏教版选修5.doc

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2015年高中化学 教材知识详解 专题四 第二单元 醇和酚 苏教版选修5

2015版高中化学 教材知识详解 专题四 第二单元 醇和酚 苏教版选修5 (B)——章节详解 第二单元 醇和酚 基础知识剖析版 一.知识概念地图 答案:1.酒精 C2H6O CH3CH2OH(CH3-CH2-OH)或C2H5OH(C2H5-OH) -OH 2.无 小 极性 小 3.置换 氧化 消去 4.醇 一元醇 二元醇 三元醇 CnH2n+2O或CnH2n+1OH 5.木精 木醇 毒 甲醇 6.无 抗冻 甘油 硝化甘油 7.酚 苯酚 石炭酸 8.C6H6O 12 极性 8.无色 粉红 互 毒 9.弱酸 取代 氧化 加成 显色 缩聚 二.教材知识详解 (一) 乙醇 乙醇的分子结构 结构简式:CH3CH2OH(CH3-CH2-OH)或C2H5OH(C2H5-OH) 物理性质 乙醇是无色透明而有特殊香味的液体,密度比水小,沸点为78.5 ,易挥发,乙醇是一种极性分子,分子间可以形成氢键,与水可以任意比混溶,且其溶液浓度愈大,密度愈小。乙醇分子中乙基与有机物会产生较强的相互作用,羟基与无机物也会产生较强的相互作用,因此乙醇是一种能溶解许多有机物和无机物的良好的极性溶剂。 化学性质 取代反应 a.与金属钠反应: 化学方程式:2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 乙醇和Na反应:金属钠表面有气泡生成,反应较慢;水和钠反应:反应剧烈。 b.与HX反应化学方程式:CH3CH2OH + HX → CH3CH2X + H2O c. 乙醇的脱水 ①乙醇的分子间脱水化学方程式:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+ H2O 乙醇的分子脱水化学方程式:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O .酯化反应 化学方程式:CH3CH2OH + CH3COOH CH3CH2OOCCH3 + H2O 消去反应 化学方程式:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 氧化反应 a.燃烧 化学方程式:CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O b.催化氧化 化学方程式:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 特别提示 乙醇在发生化学反应时,其分子中有5处化学键可以发生断裂,表现出不同的化学性质。 ⑴只断键时——与活泼金属反应(电离)或酯化反应; 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(取代反应,也是置换反应.) (此反应比钠与水反应要缓和得多,说明乙醇羟基上的氢原子活泼性小于水分子中的氢原子,乙醇比水难电离,乙醇是非电解质,水是弱电解质。) ⑵只断键时———与HX反应(取代反应) CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 同时断——发生分子内脱水反应生成乙烯(消去反应) ⑷①②同时断断裂——发生分子间的脱水反应生成乙醚(取代反应) ⑸①③同时断裂——发生脱氢反应生成乙醛(催化氧化) ⑹全部键都断裂——燃烧 C2H6O+3O22CO2+3H2O (二)醇类 1.醇 醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。根据醇分子中羟基数目的多少,醇可分为一元醇、二元醇和多元醇,如,CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CHOHCH2OH分别是一元醇、二元醇和三元醇。根据醇分子中烃基的种类,醇可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为饱和醇和不饱和醇,一元醇的分子通式可简写为R-OH,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH。2.物理性质: 低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道,甲醇、乙醇和丙醇和能与水以任意比混溶;含4~11个C的醇为油状液体,可部分地溶于水;含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体,不溶于水。同系物中醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。碳链结构相同的醇与氯代烷相比,醇的沸点较高,醇的沸点也高于对应的烷烃,如,乙醇的沸点为78.5 ,氯乙烷的沸点为12.27 ,乙烷的沸点为-88.6 。醇的相对密度均小于1。3.化学性质: 醇的化学性质与乙醇相似,可发生与活泼金属的置换反应;氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等);消去反应;与乙醇生成乙醚相类似的取代反应等。但要注意有些醇不能发生消去反应,另有些醇不能被催化氧化成醛,或不能被催化氧化。醇的催化氧化发生条件和规律 1.条件:醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子,即具的结构。因为醇的催化氧化,其实质是“去氢”。 在有机反应中,氧化反应是指有机物

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