教案20-山东医学高等专科学校.doc

山东医学高等专科学校（济南）教案首页 讲授题目 章（单元）名 第八章 羧酸及其衍生物 节（课文）名 第一二节 羧酸、羧酸衍生物 授课时数 授课日期 2008年 12月 2日 课型（请打√） 讲授课 讨论课 实验课 习题课 其他 （ √ ） （ ） （ ） （ ） （ ） 教学目标 （掌握、理解、了解） 1．掌握羧酸、羧酸衍生物的分类、命名和化学性质 2．熟悉羧酸、羧酸衍生物的物理性质 3．了解重要的羧酸、羧酸衍生物 知识重点 羧酸、羧酸衍生物的分类、命名和化学性质 知识难点 羧酸、羧酸衍生物的分类、命名和化学性质 教学方法 讲授 教 具 多媒体 课后作业 P162 5，6,7为书面作业 1,2直接写书上 其它为思考题 课后记事 山东医学高等专科学校（济南）教案附页 第八章 羧酸及其衍生物 第一节 羧酸 由烃基（或氢原子）与羧基相连所组成的化合物称为羧酸，其通式为RCOOH，羧基（-COOH）是羧酸的官能团。 一、分类和命名 按羧酸分子中烃基的种类将羧酸分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸。 按羧酸分子中所含的羧基数目不同将羧酸分为一元酸和多元酸。 一些常见的羧酸多用俗名，这是根据它们的来源命名的。如： HCOOH 蚁酸 CH3COOH 醋酸 HOOC─COOH 草酸 脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相同，即选择含有羧基的最长的碳链作主链，从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号。取代基的位次用阿拉伯数字表明。有时也用希腊字母来表示取代基的位次，从与羧基相邻的碳原子开始，依次为α、β、γ等。例如： CH3CH═CHCOOH 2-丁烯酸 2，3-二甲基戊酸 α-丁烯酸（巴豆酸） 芳香族羧酸和脂环族羧酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名。例如: 对甲基环已基乙酸 3-苯丙烯酸（肉桂酸） 4-甲基-3-（2-萘）丙酸 命名脂肪族二元羧酸时，则应选择包含两个羧基的最长碳链作主链，叫某二酸。如： 邻-苯二甲酸 正丙基丙二酸 二、羧酸的制法 1、氧化法 高级脂肪烃（如石蜡）在加热至120℃-150℃和催化剂存在的条件下通入空气，可被氧化生成多种脂肪酸的混合物。 RCH2CH2R1 RCOOH + R1COOH 伯醇氧化成醛，醛易氧化成羧酸，因此伯醇可作为氧化法制羧酸的原料。 含α-氢的烷基苯用高锰酸钾氧化时，产物均为苯甲酸。例如： 2、格氏试剂合成法 格氏试剂与二氧化碳反应，再将产物用酸水解可制得相应的羧酸。例如： RMgX + CO2 RCOOMgX RCOOH 腈水解法 在酸或碱的催化下，腈水解可制得羧酸。 RCN + H2O + HCl RCOOH + NH4Cl RCN + H2O + NaOH RCOONa + NH3 三、物理性质 1、状态 甲酸、乙酸、丙酸是具有刺激性气味的液体，含4-9个碳原子的羧酸是有腐败恶臭气味的油状液体，含10个碳原子以上的羧酸为无味石蜡状固体。脂肪族二元酸和芳香酸都是结晶形固体。 2、沸点 羧酸的沸点比分子量相近的醇还高。这是由于羧酸分子间可以形成两个氢键而缔合成较稳定的二聚体。 3、水溶性 羧酸分子可与水形成氢键，所以低级羧酸能与水混溶，随着分子量的增加，非极性的烃基愈来愈大，使羧酸的溶解度逐渐减小，6个碳原子以上的羧酸则