大学有机化学基础选读.docVIP

有机化学网络课程 第一讲 《电子效应及其应用》 刘革平 电子效应：诱导效应、共轭效应、场效应等 一．诱导效应 1．基础知识 存在于不同的原子形成的极性共价键中如： Xd- ← Ad+ 在多原子分子中，这种极性还可以沿着分子链进行传递 Xd- ← Ad+ ←Bdd+ ← Cddd+ Yd+ → Ad- →Bdd- → Cddd- 由于原子或原子团电负性的影响，引起分子中电子云沿σ键传递的效应称为诱导效应。 这种效应经过三个原子后其影响就很小 诱导效应的方向，是以氢原子作为标准。用－I表示 Yd+ → d-CR3 H—CR3 Xd- ← d+CR3 +I效应 比较标准 －I 效应 +I诱导效应与-I诱导效应相反。具有+I效应的原子或原子团与碳原子成键后，可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例： 常见的具有+I 效应的基团有： ―O― ＞ (CH3)3C― ＞ (CH3)2CH― ＞ CH3CH2― ＞ CH3― ＞